Condesacion Aldolica

Figura 1

Universidad Autónoma de Guadalajara Práctica # 8

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Departamento de Química

Edición: 28/3/11

Laboratorio de Química Orgánica II

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5. Reactivos, material y equipos:

Cant. Reactivos y equipos Cant. Material

4.0 mL Benzaldehido 1 Matraz esmerilado de 100 ml

20 mL Solución de NaOH al 10% 1 Refrigerante esmerilado

10 ml HCl diluido al 10% 1 Pinza Universal

40 ml Etanol 1 Probeta de 25 ml

2.0 ml Acetona 1 Embudo de separación de 125 ml Esm.

1 Varilla de vidrio

2 Vaso de precipitados de 150 ml

1 Vaso de precipitados de 600 ml

1 Embudo Buchner

1 Matraz Kitazato

1 Vidrio de Reloj

1 Termómetro

Tabla 1. Registro de reactivos, equipos y material.

6. Procedimiento:

6.1 En un matraz fondo redondo de 125 ml coloque, 10 ml de solución al 5% de NaOH y 20 ml de etanol y homogenice la solución.

6.2 Posteriormente con ayuda de un embudo de separación como se muestra en la figura 1, agregue poco a poco y agitando, primero 4.0 ml de benzaldehído y

después 2.0 ml de acetona.

6.3 Quite el embudo de separación y coloque un refrigerante sin mangueras y continúe la agitación durante 10 minutos más, manteniendo la temperatura entre 20-25 °C utilizando baños de agua fría.

6.4 Permita enfriar al aire y después en el baño de hielo.

6.5 Filtre al vacío el precipitado obtenido, lave con agua fría y seque.

6.6 Recristalice en etanol. Sí al recristalizar la solución se torna de un color rojo-naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que será necesario agregar ácido clorhídrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8. Pese, determine punto de fusión.

7. Resultados y preguntas de evaluación:

7.1 Explique, con ayuda de un mecanismo de reacción, por qué debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la mezcla de la reacción.

Se evitan reacciones secundarias si se coloca primero el reactivo que carece de H alfa.

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7.2 Explique por qué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica.

Porque uno de los compuestos no tiene H alfa, no se puede autocondensar.

7.3 ¿Qué finalidad tiene agregar etanol a la solución de hidróxido de sodio, sí en la reacción no interviene la molécula de etanol?

7.4 Indique, por medio de un mecanismo de reacción, por qué se deshidrata fácilmente el aldol producido.

Debido a la acidez de los hidrógenos alfa restantes.

7.5 ¿Por qué la solución no debe estar alcalina al recristalizar?

Ya que si esta en medio acido, no se forman los cristales.

* Porcentaje de rendimiento:

2 moles Benzaldehido=1 mol Dibenzalacetona

106.13gmol*2 Benzaldehido5.30 g Benzaldehido= 234.29 gmol Dibenzalacetona X

X=5.85 g Dibenzalacetona

Rendimiento= Masa experimentalMasa teorica x 100

* Rendimiento Teórico

4g5.85 g x 100=68.38%

* Rendimiento Experimental0.0138

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