Deshidratacion de alcoholes. Analisis de resultados

 Objetivos:

• Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
• Preparar Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reacción reversible

Resumen:

En la práctica se llevará a cabo la obtención de ciclohexanol mediante la deshidratación de un alcohol por medio una reacción reversible, además; analizaremos en grupo el equilibrio de esta reacción, sus características y el desarrollo de su mecanismo dejando como punto principal los intermediarios que se van generando.

Introducción:

La deshidratación es una reacción de eliminación de un alcohol: La reacción de eliminación involucra la pérdida de un OH de un carbono y un H de un carbono adyacente. En general, esto equivale a la eliminación de una molécula de agua, lo que resulta en una formación de un enlace π de un alqueno o alquino. La pérdida de agua de una molécula se denomina deshidratación.

En muchos casos, la deshidratación de alcohol requiere un catalizador ácido y calor. El ácido fosfórico (H3PO4) y ácido sulfúrico (H2SO4) son los catalizadores ácidos más comúnmente utilizados.

Cuando más de un producto de eliminación puede estar formado, el producto principal es el alqueno - el más sustituido uno obtenido por eliminación de un protón del carbono adyacente que tiene un menor número de átomos de hidrógeno (regla de Recall Zaitsev).

El alqueno más sustituido es el producto principal porque es el alqueno más estable, por lo que tiene la más estabilidad en el estado de transición que conduce a su formación

Por ejemplo:

La deshidratación de 2-metil-2-butanol produce principalmente 2-metil-2-buteno, un alqueno trisustituido, en lugar de 2-metil-1 -buteno, un alqueno disustituido:

Los alquenos pueden ser hidratados (añade agua) en presencia de un catalizador ácido.[pic 1]

La hidratación de un alqueno es el reverso de la deshidratación catalizada por ácido de un alcohol

[pic 2]

Para evitar que el alqueno formado en la reacción de deshidratación de la forma otra vez del alcohol, el alqueno pueda ser eliminado por destilación como se fue formando, debido a que tiene un punto de ebullición mucho más bajo que el alcohol. (Principio de Le Chatelier Recall).

En este experimento, ciclohexanol se deshidrata para ciclohexeno de acuerdo con la siguiente reacción:[pic 3]

Debido a que el grupo OH es un grupo saliente muy pobre, un alcohol es capaz de someterse a deshidratación sólo si su OH de su grupo se convierte en un grupo saliente mejor. Una manera de convertir un grupo OH en un buen grupo es protonarlo. Así, en la primera etapa de deshidratación, la protonación cambia los muy pobres grupo saliente -OH en un buen grupo saliente -OH2+[pic 4]

En el segundo paso, el agua se marcha, dejando atrás una carbocatión. En el tercer paso, la base de HSO4 elimina un protón del carbono adyacente al carbono cargado positivamente, para formar un alqueno y regenerando el catalizador de ácido H2SO4.

Debido a que el ciclohexeno tiene menor punto de ebullición que el ciclohexanol, el ciclohexeno puede ser destilado

Diagrama de flujo:

[pic 5]

Analisis de resultados

Se realizó la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol por medio de la técnica de deshidratación dealcoholes catalizada por ácidos

Para secar el producto, se utilizó NaCl y se decantó el producto, en el cuál se obtuvieron 5 ml de soluciónque después se lavó con bicarbonato de sodio; en la fase acuosa se obtuvieron el NaCl disuelto en el agua,el bicarbonato de sodio y sulfato de sodio formado. En la fase acuosa se tenía el ciclohexeno impuro yhúmedo, que se seco con sulfato de sodio anhidro, se decantó y se destilo por medio de la técnica dedestilación simple a baño de aíre para obtener el ciclohexeno puro del cuál se obtuvieron 4ml finales, que fuela mitad de lo que se obtuvo de la destilación fraccionada, por lo que se cree que la mezcla de aguaciclohexeno formado era 1:1.

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