Deshidrogenación de alcoholes

Índice

Índice        

Resumen        

Marco Teórico        

Introducción        6

Objetivos        .

Desarrollo        .

Conclusiones        14

Referencias Bibliográficas        15

Resumen

Se pretende investigar la reacción orgánica deshidrogenación de alcoholes para conformar alquenos, por medio de revisión bibliográfica, para así lograr conocer sus principales características y analizar las interacciones químicas que se suscitan en el ella, las condiciones necesarias para que ésta transcurra, los sustratos y productos involucrados y su aplicación industrial.

Se determina que la reacción es una de eliminación cuyo único reactante es un alcohol, siendo catalizado por sustancias ácidas, lo que permite obtener un alqueno como producto principal. Es regida por el mecanismo E1 es el más aceptado como el que rige este proceso. Las condiciones indispensables son la alta T° y el catalizador. La utilidad industrial de esta reacción se ha visto disminuida por el desarrollo de la petrolquímica, pero aún es importante en algunos aspectos.

De todo el informe se logra concluir que la reacción en estudio variará su rendimiento en relación al tipo de alcohol que esté actuando, y que por ello es más conveniente recurrir a los terciarios. Además, se deduce que el etanol sigue siendo un compuesto que se deshidrogena para producir etileno, el cual es muy requerido comercial e industrialmente. Por último se destaca la importancia de este tipo de reacción procesos biológicos.

Marco Teórico

La Química Orgánica es aquella rama de la Química que estudia, dicho de forma muy general, los compuestos que contienen al elemento carbono, representando una inmensa variedad de sustancias que naturales y también sintéticas, y que se forman dado la capacidad tetravalente del carbono, que le permite combinarse de múltiples maneras con otros átomos (Pine et al, 1988). Los compuestos orgánicos reaccionan entre sí y también con los inorgánicos, dando paso a otros nuevos; es posible distinguir tres tipos de reacciones orgánicas, que se desarrollan en relación de los sustratos y productos involucrados, y que son la adición, la sustitución y la eliminación (Griffin, 1981). Hay que acotar que como toda reacción química, las orgánicas se someten a las leyes de la termodinámica y de la cinética química (Primo Yúfera, 1994). Es importante conocer los tipos de reacciones y los mecanismos de reacción (fenómenos cinéticos que a nivel molecular, explican los cambios observados durante la transformación hacia productos, las etapas y estados de transición que sufren los sustratos) (Primo Yúfera, 1994) que rigen a éstas, ya que “… permiten plantear nuevas síntesis, aumentar el rendimiento de las reacciones industriales cambiando racionalmente las condiciones, aumentar la velocidad de la reacción, y con ello la producción, o disminuir el volumen las instalaciones, derivar las reacciones posibles hacia el camino y producto más interesante, etc., etc.” ^[1].

Las reacciones de adición son aquellas en las que dos moléculas se mezclan para conformar una sola, mientras que las de sustitución implican el remplazo de una parte del reactante por una porción del otro reactivo que actúa en el proceso (Morrison & Boyd, 1998). Por su lado, la reacción de eliminación es inversa a la reacción de adición y a su vez, se encuentra íntimamente ligada a la de sustitución; significa específicamente la sustracción de átomos del reactivo, generando siempre insaturaciones o anillos, siendo las partículas eliminadas, en la mayoría de los casos, elementos distintos al carbono (Pine et al, 1988).

Es pertinente para el entendimiento de este trabajo, definir el término grupos funcionales: son agrupaciones de átomos que se configuran como unidades estructurales en una molécula, y le otorgan a ésta propiedades químicas y físicas características, que permiten clasificar al resto de los compuestos que compartan esta misma unidad como parte de un conjunto de sustancias con iguales cualidades. Por consiguiente, las reacciones que pueda experimentar una especia química y la forma que interaccionará con los reactantes involucrados, dependerá del grupo funcional que lo esté formando, ocurriendo sobre ellos las transformaciones y cambios de conformación (Bailey & Bailey, 1998).

Una de estas funciones orgánicos es el alcohol u oxhidrilo, conformado por una un átomo de oxígeno enlazado a un hidrógeno, como muestra la Figura n°1. Los alcoholes tienden a reaccionar a través de la protonación, en la cual la adición de un protón permite la sustitución o eliminación de esta función, en forma de una molécula de agua; esto suele ocurrir en dos etapas consecutivas. No obstante, este mecanismo presenta una limitante ya que se requiere de un medio ácido para su realización.

Figura n°1 tomada de “Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1” por Primo, 1994, p. 313:

[pic 2]

Algunos ejemplos de compuestos orgánicos que presentan el grupo alcohol.

En este trabajo, nos centraremos en una reacción de eliminación en la que uno de los reactivos es un alcohol y otro un ácido, generando como producto un alqueno.

Introducción

El presente trabajo corresponde a una investigación en torno a la reacción orgánica de eliminación conocida como deshidrogenación de alcoholes, que genera como producto terminal un compuesto carbonado de doble enlace. En él, abordaremos el proceso mencionado desde una perspectiva analítica, centrándonos en las interacciones microscópicas que se generan durante este, vale decir, los movimientos e intercambios de electrones y el desplazamiento de los átomos de los reactantes. Para ello, describiremos la reacción en cuestión y las etapas que la componen, explicando qué transformaciones sufren los reactivos en cada una de ellas, además de exponer los mecanismos de reacción que rigen ésta. Señalaremos también las condiciones requeridas para llevar a cabo la conversión de sustancias, y así poder interpretar y predecir qué se necesita para optimizarla. Por último, mencionaremos los usos industriales y comerciales que posee la reacción estudiada y así mismo, los peligros asociados a ella y su impacto ambiental y en la salud de las personas.

Objetivos

Objetivo general: Analizar la deshidrogenación de alcoholes para comprender la forma en que se desarrolla y los fenómenos microscópicos relacionados con ella, además de conocer sus aplicaciones concretas.

Objetivos específicos:

1. Definir la reacción en estudio y describir sus fases y las condiciones necesarias para que se ejecute.
2. Explicar las variaciones que sufren los reactantes al transformarse en productos.
3. Ilustrar el mecanismo de reacción que actúa en este proceso.
4. Indicar las utilidades que representa el cambio estudiado para ámbitos productivos, los posibles peligros que puede suscitar y su efecto en el medio y las personas.

Desarrollo

La reacción de deshidrogenación de alcoholes corresponde a una reacción orgánica de tipo eliminación, como ya se mencionó anteriormente.

Tal cual nos señala Pine et al, 1988, y según se dijo en el marco teórico, este proceso es catalizado mayoritariamente por compuestos ácidos permitiendo que se diferencie de la eliminación 1,2, que es promovida por bases. Al ser los compuestos ácidos sólo factores catalíticos en el proceso, no se consumen como productos (Morrison & Boyd, 1998), lo que indica que sólo la sustancia que cuenta con el grupo hidroxilo se considera como producto. Este aspecto se abordará un poco más adelante, al revisar el mecanismo de la reacción. Retomando el tema de los sustratos involucrados, es posible reconocer tres tipos distintos de alcoholes: primarios, secundarios y terciarios. Estos se relacionan directamente con el tipo de carbono al que estén enlazados, el cual también puede ser clasificado como primario, secundario o terciario dependiendo de la cantidad de uniones que presente a otros átomos de su mismo elemento. En la Tabla n°1, Glynn, 1973 nos señala las características de cada tipo de compuesto alcohólico. La reacción que estamos estudiando en esta investigación se da mayoritariamente en alcoholes secundarios y terciarios, pues como señalan Morrison & Boyd, 1998, la facilidad está ordenada de la siguiente manera: 3°> 2° > 1°. Esto se debe a que las sustancias terciarias son mucho más reactivas y son capaces de reaccionar con mucha menor concentración de ácidos y menor temperatura, facilitando la velocidad de la reacción. Esto se ilustrará en la Figura n°2. Queda claro tras todo lo ya explicado, que el reactante alcohol será inducido a generar un compuesto de doble enlace por un ácido (los tipos de ácidos se detallarán posteriormente). Además del alqueno principal que se obtiene, en los casos en los que la reacción no se da forma completa (sobre todo al reaccionar alcoholes primarios y secundarios) se aprecia la conformación de subproductos que son alquenos menos sustituidos, cuya proporción variará según la optimización del proceso (Griffin, 1981).

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