El Alcohol

ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN: 2

II. OBJETIVOS: 2

III. MARCO TEORICO: 2

ALCOHOL: 2

A. PROPIEDADES GENERALES: 3

B. Nomenclatura 4

C. Propiedades físicas: 4

D. Propiedades químicas de los alcoholes: 4

E. Reacciones 5

 Síntesis de ésteres 5

 Oxidación 6

 Reacciones 6

Aplicaciones de alcoholes: 11

LOS ÉTERES. 11

Aplicaciones Generales: 11

Aplicaciones de FENOL 11

Propiedades de los éteres: 12

Nomenclatura de éteres 12

ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH) 14

Propiedades: 14

Usos: 14

ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH) 14

Propiedades: 14

Usos: 14

PROPANOTRIOL O GLICERINA.- 15

Usos.- 15

ETILENGLICOL O GLICEROL.- 15

FENOL O HIDROXIBENCENO.- 15

Usos.- 15

IV. CONCLUSIONES: 17

V. BIBLIOGRAFÍA: 18

EL ALCOHOL

I. INTRODUCCIÓN:

En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con formula química CH3CH2OH.

II. OBJETIVOS:

Conocer las características, fórmulas, su clasificación, nomenclatura, principales reacciones de los alcoholes así como sus aplicaciones. Conocer las principales propiedades físicas y químicas de compuestos del alcohol.

III. MARCO TEORICO:

ALCOHOL:

Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al−kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (−OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos espectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. La terminación o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma análoga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posición del grupo funcional, en este caso el OH.

Note que cuando existe más de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos hidroxilos) se utilizan los prefijos di, tri, etc. antes de la terminación propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además, la cadena principal debe tener el máximo número de ese grupo funcional.

En un alqueno como el 2−hexeno o en un alcohol saturado como el 2−hexanol, el índice 2 indica la posición del doble enlace y del hidroxilo respectivamente. Cuando tenemos tanto un doble enlace carbono−carbono como algún otro grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el índice correspondiente a la posición del grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el del alqueno se inserta como normalmente se hace. De esta forma, el nombre 4−hexen−2−ol indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2. Además, la cadena principal es ahora aquella que contenga al grup o funcional y al máximo número de enlaces dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la más larga (6 carbonos) sino la que tiene al doble enlace (5 carbonos).

A. PROPIEDADES GENERALES:

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y es menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

B. Nomenclatura

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

• Añadir el sufijo −ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)

• Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo

−OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al −OH el localizador más bajo posible.

Cuando el grupo −OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo −hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al −OH ocupa siempre la posición 1.

C. Propiedades físicas:

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

Síntesis

• Hidratación de alquenos

• Hidroboración−oxidación de alquenos

• A partir de compuestos organometálicos

• A partir de compuestos carbonílicos:

D. Propiedades químicas de los alcoholes:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

E. Reacciones

La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

• Ruptura del enlace C − O

¨ Deshidratación de alquenos

¨ Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes

• Ruptura del enlace O − H

¨ Síntesis de éteres

Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.

¨ Tratamiento con metales alcalinos

Síntesis de éteres de William son

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)

Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminación.

 Síntesis de ésteres

 Oxidación

1. Alcohol primario:

Reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

2. Alcohol secundario:

Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los primarios.

3. Alcohol terciario:

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

No se oxida.

Fenoles

• Síntesis

 Reacciones

Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente –OH.

Nomenclatura común de alcoholes.-

Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra ALCOHOL

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