Equilibrio Quimico

Objetivos:

 Reconocer reacciones características de aldehídos y cetonas.

 Determinar experimentalmente las diferencias entre aldehídos aromáticos y alifáticos.

 Identificar que compuestos son los adecuados, para identificar correctamente los compuestos carbonilicos.

Marco Teórico:

Aldehídos:

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Propiedades químicas

Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

Cetonas:

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Análisis de resultados:

Prueba de Tollens.

O O

R C +2 Ag( NH3)2 + OH- R C + 2Ag +4NH3 + 2 H2O

H O-

Espejo de Plata

Presenta para aldehídos alifáticos un espejo de plata.

Tubo 1: Formaldehído: Presentó el espejo de plata.

Tubo 2: Cetona: No presento el espejo

Tubo 3: Benzaldehído: No presento cambios, porque este compuesto es un aldehído aromático.

Prueba de Fehling:

O O

R C +2

...