Estudiar las reacciones que involucra una síntesis de Williamson

• Obtención de un éter asimétrico a partir del B-naftol y etanol en medio acido.s

• Conocer y estudiar las reacciones que involucra una síntesis de williamson.

Los éteres tienen propiedades como ácidos fuertes. De manera que la síntesis de Williamson es uno de los métodos más importantes para obtener un éter tanto asimétrico como simétrico.

Esta síntesis es una reacción a través del mecanismo SN2, formando un éter a partir de un alcano primario y un alcoxido

(Un alcohol en medio básico).

INVESTIGACIÓN PREVIA

Reacción de Diels-Alder : Obtención del Anhidrido- 9,10- Dihidro Antraceno- 9,10 -Endosuccinico.

Objetivos: Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado.

1. Características de la reacción de Diels-Alder

2. Define: Dieno, dienófilo, reacción concertada, aducto, endo, exo

 DIENO: son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbonos. Sistema de electrones 4π

 DIENOFILO: compuesto de contiene enlace doble (sistema de electrones 2π).

El producto de una reacción DIESL-ALDER se le llama ADUCTO. En realidad se forman dos enlaces sigma a expensas de los dos enlaces π del dieno y el dienófilo. Todos los cambios de enlaces en una reacción diels-alder se explica utilizando flechas curvas. No se intenta explicar el mecanismo por el uso de flechas: solamente se utiliza para llevar un conteo de electrones.

 REACCIÓN CONCENTRADA

Reacción química en la que simultáneamente, en un único paso, se producen la rotura y formación de enlaces. Por tanto se produce el paso directo de reactivos a productos sin que se vean implicados intermedios de reacción a través de un estado de transición.

 ADUCTO

Nueva especie química AB formada por combinación de dos entidades moleculares A y B, sin que se produzca ningún cambio en la conectividad en los átomos de las moléculas A y B. Son posibles estequiometrias distintas. Pueden formarse aductos intramoleculares entre grupos A y B de una misma molécula. Un aducto es un producto de adicción que se forma, sin pérdidas moleculares, entre las sustancias que se unen. Desde un punto de vista químico estricto esto sólo ocurre en las reacciones de Diels-Alder, con formación de cicloaductos.

A + B AB

 ENDO Y EXO: términos que se utilizan para designar a la estereoquímica de los anillos puenteados. El punto de referencia es el puente más largo.

ENDO: es anti u opuesto al puente más largo. (Adentro)

EXO: esta del mismo lado. (Afuera)

3. Estereoquímica del dieno y dienófilo, ilustra con 5 ejemplos la reacción de Diels-Alder.

o Diels-Alder conserva la estereoquímica del dienófilo. Si el alqueno es cis los sustituyentes quedan cis en el producto final.

o La reacción de Diels-Alder conserva la estereoquímica del dieno. Si los sustituyentes están situados al exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si un sustituyente está al interior y el otro al exterior, quedarán trans en el producto.

o Diels-Alder es una reacción ENDO. Los sustituyentes del alqueno que se aproximan endo, quedan cis con respecto a los sustituyentes del dieno que van orientados al exterior.

4. Aplicaciones del producto de la reacción de Diels-Alder

a) La reacción de Diels Alder puede ser usada para atrapar dienofilos altamente reactivos que no pueden ser aislados en forma pura pero cuya existencia es de gran interés.

b) Es otro método para formar enlaces carbono-carbono, y es usado en la formación de anillos,

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