Sintesis De Williamson

La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2 reaction, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico) . Fue desarrollada por el químico inglés Alexander Williamson en 1850 y es muy importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además de que es el método más sencillo para formar estos.

Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.

El mecanismo general de la reacciones el siguiente:

Un ejemplo es la reacción de etóxido de sodio con cloroetano para formar éter etílico y cloruro de sodio:

Na+C2H5O− + C2H5Cl → C2H5OC2H5 + Na+Cl−

Campo

La reacción de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto en síntesis industriales como de laboratorio, y se mantiene como el método más simple y popular de preparar éteres, ya sea si se trata de éteres simétricos o asimétricos. La reacción intramolecular de las halohidrinas en particular, produce epóxidos.

En el caso de éteres asimétricos hay dos posibilidades para la eleccción de los reactivos, y una es usualmente preferible en lugar de las bases de disponibilidad o rectividad. La reacción de Williamson es también usada frecuentemente para preparar un éter indirectamente a partir de dos alcoholes. Uno de los alcoholes es primeramente convertido en un grupo saliente (generalmente tosilo), luego ambos reaccionan juntos.

El alcóxido puede ser primario, secundario o terciario, mientras que por otro lado se prefiere que el agente alquilante sea primario. Los agentes alquilantes secundarios también reaccionan, pero los terciarios son usualmente muy propensos a provocar reacciones secundarios como para ser de uso práctico. Lo normal es que el grupo saliente sea un haluro o un éster de sulfonato que esté sintetizado para el cumplir el propósito de la reacción. Debido a que las condiciones de la reacción son bastante fuertes, se usan con frecuencia grupos protectores que pacifican otras partes de las moléculas que reaccionan. (como alcoholes, aminas, etc.)

Condiciones

Ya que los alcóxidos son altamente reactivos, estos son frecuentemente preparados justo antes de comenzar la reacción, o son generados in situ. En química de laboratorio, la generación in situ es llevada acabo generalmente mediante el uso de un carbonato o hidróxido de potasio, mientras que en la síntesis industrial es muy común la catálisis de transferencia de fase. Pueden usarse un amplio rango

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