AMINAS: SINTESIS Y REACCIONES
Enviado por ghy29 • 29 de Noviembre de 2014 • 1.355 Palabras (6 Páginas) • 851 Visitas
AMINAS: SINTESIS Y REACCIONES
1. OBJETIVOS
• Conocer los métodos necesarios para la obtención de aminas
• Conocer los mecanismos de reacción de las aminas
2. INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina. (1)
Estructura y enlace de las aminas
Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.
En las aminas aromáticas, como la anilina, la característica más destacable es la deslocalización del par libre en el anillo aromático. Esta deslocalización produce un aumento en la densidad electrónica del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la anilina en reacciones de sustitución electrófilo. (2) (2)
Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder distinguirlas.
Aminas primarias:
Aminas secundarias:
Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.
Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1°, 2° y 3°.
Métodos de obtención:
Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos.
Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.
Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.
Propiedades físicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.
Propiedades químicas:
Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.
Reacción de diferenciación de las aminas (3)
Propiedades ácido-base de las aminas.
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las aminas).
La metilamina reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado, el metano.
La desprotonación de la diisopropilamina produce una de las bases más utilizadas en química orgánica, el diisopropilamiduro de litio (LDA).
Sin embargo, el comportamiento más importante de las aminas es el básico. Las aminas son las sustancias orgánicas neutras de mayor basicidad.
La metilamina se protona transformándose en el cloruro de metilamonio (sal de amonio). Las sales de amonio son los ácidos conjugados de las aminas y tienen pKas que varían entre 9 y 11.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)
CH3NH2 pKa=10.6
CH3CH2NH2 pKa=10.8
(CH3)3CNH2 pKa=10.4
La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un ácido conjugado débil, por tanto el pKa sube. Pero si la cadena es muy voluminosa, comienzan a predominar efectos estéricos, que provocan una disminución del pKa. (4)
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