Extraccion

Extracción líquido-líquido múltiple y simple de acetanilida, determinando la KD en diferentes disolventes.

Introducción: 

La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica, es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las disoluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. (Molina, 1989).

El procedimiento consiste en agitarlas en un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosa y orgánica de acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa mientras que los compuestos orgánicos, que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica. (Molina, 1989).

Se utilizan diferentes aparatos para realizar las operaciones de extracción. En el caso de una extracción sólido-líquido es muy frecuente el uso de un extractor de Soxhlet y en el caso de la extracción líquido-liquido el embudo separador es el instrumento clásico. Otro método utilizado es el baño ultrasónico. (Pérez, et al, 2015). 

Dada la solubilidad del soluto en ambos disolventes, es muy común encontrar que la capa acuosa aun contiene algún material orgánico disuelto. Por esta razón la capa acuosa usualmente se extrae una o dos veces más con disolvente fresco para aumentar el porcentaje de material extraído. (Pérez, et al, 2015). 

Ciertos compuestos orgánicos, como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, aminas, etc., capaces de asociarse con el agua a través de puentes de hidrógeno, son parcialmente solubles tanto en este disolvente como en los orgánicos; en estos casos, pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la sustancia orgánica de la fase acuosa. Cuando se agita una disolución acuosa de una sustancia con un disolvente orgánico en el que la muestra es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente. (Molina, 1989).

Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con disoluciones alcalinas, se forman emulsiones durante el proceso de extracción. Estas pueden romperse de ordinario mediante un movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación manteniendo su posición normal, agitando  la capa emulsionada con una varilla de vidrio, saturar la capa emulsionada con sal común y centrifugar. (Molina, 1989).

Para concentrar al vacío se utiliza un rotavapor hasta sequedad.
Los rotavapores, son equipos que comúnmente se pueden encontrar en los laboratorios, están diseñados para evaporar solventes orgánicos o acuosos. (Quiminet, 2011)

Los rotavapores, como su nombre lo indica, incluyen un sistema de rotación de la muestra control de revoluciones y un baño termorregulador para mantener la muestra a una temperatura controlada. (Quiminet, 2011)

Los rotavapores se conforman por un brazo mecánico utilizado para subir o bajar el matraz donde va la muestra el cual llega hasta un recipiente donde se encuentra un líquido; además consta de un condensador en espiral y un controlador de temperatura. (Quiminet, 2011)

Sección experimental:

En este procedimiento se determinó la KD de la acetanilida en diferentes disolventes, se pesó 0,5 g de la acetanilida en n Erlenmeyer de 125 mL, se agregó 60 mL de agua y se agita bien calentando hasta disolver. Seguidamente se transfiere la disolución fría a un embudo separador de 125 mL, se enjuaga el Erlenmeyer con 45 mL del disolvente asignado y se transfiere luego el enjuague al embudo separador. Se precede a la extracción con el disolvente asignado agitando el embudo varias veces (5) liberando la presión en cada ocasión. Se separan las fases y se coloca la fase orgánica en un Erlenmeyer limpio y seco, la fase orgánica se seca con MgSO4 o Na2SO4 anhidro. Se filtra la disolución por gravedad a un balón de 100 mL prepesado, se concentra al vacío hasta sequedad usando rotavapor. Y finalmente se pesa el balón y se calcula la KDisolvente orgánico/ agua y el % de recuperación.

Resultados:

Cuadro I. Determinación de la KD de la acetanilida, en diferentes disolventes (Tolueno y diclorometano)

Discusión:

Como se muestra en la figura 1 la acetanilida es soluble, esta tiene capacidad de formar puentes de hidrogeno, por lo cual es posible observar su solubilidad en los patrones polares. El disolvente idóneo suele tener unas características químicas y estructurales similares a las del compuesto a disolver. La polaridad y, consecuentemente, la solubilidad de los compuestos orgánicos en disolventes polares, aumenta con la disminución de la longitud de la cadena hidrocarbonada, la presencia de grupos funcionales polares y la capacidad de formación de puentes de hidrógeno con el disolvente. (Yurkanis, 2008).

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