Fuentes de hidrocarburos aromáticos

Así, por ejemplo, el benceno es un anillo continuo de orbitales p que se solapan como ya hemos visto. Hay seis electrones  en el benceno de modo que es un sistema 4N + 2, donde N = 1, la regla de Hückel predice que el benceno será aromático. De igual manera el ciclobutadieno tiene un anillo continuo de orbitales p que se solapan, pero tiene cuatro electrones . La regla de Hückel predice que el ciclobutadieno es un sistema 4N, donde N = 1 y por lo tanto es antiaromático.

El ciclooctatetraeno, tiene ocho electrones , luego es asimismo un sistema 4N donde N = 2. Al aplicar la regla de Hückel, predice que es un compuesto antiaromático. Experimentalmente se ha encontrado que el ciclooctatetraeno es un hidrocarburo estable con un punto de ebullición de 152ºC, pero no muestra la alta reactividad asociada a los antiaromáticos, eso es debido a que de hecho tampoco es antiaromático, y sus reacciones son las típicas de los alquenos. Como ya vimos el ciclooctatetraeno no es plano sino que presenta una forma de tina, con lo cual no se pueden solapar los orbitales p, es decir, la regla de Hückel no se puede aplicar.

La aromaticidad en los anulenos mayores va a depender de si la molécula puede adoptar la conformación plana necesaria. Así, en el cis [10] anuleno, la conformación plana requiere de una gran tensión de los ángulos, en el trans, los átomos de hidrógeno interfieren entre sí, por lo cual ninguno de los isómero del [10] anuleno es aromático, aunque haya 4N + 2 electrones , siendo N = 2.

Si se eliminan los átomos de hidrógeno que interfieren en el isómero parcialmente trans, la molécula puede ser plana, así mediante la formación de un enlace por eliminación de los átomos de hidrógeno, se obtiene el naftaleno que si es un compuesto aromático.

Fuentes de hidrocarburos aromáticos.

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de coquerías esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX, así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor fundamentalmente.

Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza, obteniéndose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados aromáticos específicos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos colorantes

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