Hidrocarburos Aromaticos

ESQUEMA

INTRODUCCION

DESARROLLO

1. DEFINICION DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

1.1. DEFINICION DEL BENCENO (HIDROCARBUROS AROMATICOS)

1.2. PROPIEDADES

1.3. ESTRUCTURA

1.3.1. CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DEL BENCENO

1.4. UN COMPUESTO ES AROMATICO CUANDO:

1.5. DERIVADOS DEL BENCENO

1.5.1. MONOSUSTITUIDOS

1.5.2. DERIVADOS DI Y TRI SUSTITUIDOS

1.6. ¿COMO SE NOMBRAN?

1.7. PROPIEDADES QUIMICAS DEL BENCENO

2. FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

2.1. APLICACIONES INDUSTRIALES

3. REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROLIFERA AROMATICA

3.1. NITRACION

3.2. SULFONACION

3.3. HALOGENACION

3.4. ALQUILACION DE FRIEDEL-CRAFTS

3.5. ACILACION DE FRIEDEL-CRAFTS

3.A. MECANISMO DE SUSTITUCION ELECTROLIFERA (SEA)

3.B. MECANISMO DE NITRACION

4. EFECTO DE LOS GRUPOS SUSTITUYENTES EN EL ANILLO BENCENICO

4.1. CLASIFICACION DE SUSTITUYENTES

4.2. SINTESIS DE BENCENOS DISUSTITUIDOS

5. REGLAS PARA PREDECIR LA ORIENTACION EN LOS BENCENOS DISUSTITUIDOS.

6. DATA SHEET

6.1. MSDS-XILENO

6.2. MSDS-AROMINA 200

6.3. GASOLINA EXTRA

6.4. EXTRACTO AROMATICO 1AA

CONCLUSION

BIBLIOGRAFIA

INTRODUCCION

En la mayoría de las reacciones de los anillos aromáticos son de sustitución electrofílica. En todas ellas se rompe heterolíticamente una unión carbono hidrogeno del anillo aromático y se forma una unión carbono-reactivo electrofílico.

- Las reacciones más importantes del benceno y de los hidrocarburos aromáticos son: la nitración, la sulforación, la halogenación, la alquilación, y la acilación de fridel-crafts.

- Estas reacciones y el análisis del comportamiento de orientación y de velocidad de reacción, de un anillo aromático sustituido, esta en función de la inducción y la resonancia del grupo sustituyente, elementos fundamentales para la profundización del tema.

El mecanismo de sustitución en los hidrocarburos aromáticos comienzan con el ataque electrofílico por parte del ión nitronio para formar al ión carbonio intermedio, el cual en una segunda etapa transfiere un protón al ión bisulfato, por ser este la base más fuerte en la mezcla reaccionante, dando como resultado la formación del nitrocompuesto y la regeneración del ácido sulfúrico.

El nitrobenceno, se puede nitrar nuevamente para producir m-dinitrobenceno, las condiciones experimentales son mucho más energéticos que las necesarias para nitrar el benceno debido a que el grupo nitro ya presente, tiene avidez por los electrones, por ello aminora la reactividad de los sustratos aromáticos en los cuales se encuentra como sustituyente:

- Por otro lado, de las estructuras resonantes del nitrobenceno y del efecto inductivo, podemos deducir que la probabilidad de la sustitución en las posiciones orto y para es prácticamente nula, debido a la presencia de cargas positivas formales en dichas posiciones, quedando las posiciones META como las menos favorables para la realización de un ataque por parte de un electrofílico

La principal fuente de energía de la sociedad moderna proviene de la combustión de la gasolina, petróleo, carbón y/o gas natural. Estos compuestos, llamados combustibles fósiles, tienen su origen en las plantas y los animales prehistóricos y derivan de procesos geológicos. Los hidrocarburos consisten en cientos de diferentes compuestos, cuya estructura base corresponde a enlaces C-C y más aún la mayoría de éstos, contienen exclusivamente carbono e hidrógeno.

Los hidrocarburos corresponden a moléculas tan simples como aquellas compuestas por un solo átomo de carbono i.e., metano, hasta las que constan de decenas o centenas de átomos de carbonos, enlazados ya sea como cadenas lineales o ramificadas o formados de anillos de átomos. En este contexto cualquier hidrocarburo que conste de una molécula compuesta de anillos de carbono se denomina hidrocarburo cíclico y los que incluyen un ciclo no saturado, se les denominan hidrocarburos aromáticos

1. DEFINICION HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los Hidrocarburos aromáticos son derivados del Benceno, C6H6, líquido de Punto de ebullición 80 ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria química.

1.1. EL BENCENO (HIDROCARBUROS AROMÁTICOS)

Es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.

La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:

La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés Benjoin, la cual a su vez proviene del árabe Luban Jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material benzoina.

El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran aplicación, por ejemplo:

La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente aromático:

Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tiroxina, ésta se acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental. Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las consecuencias negativas de esta enfermedad.

La riboflavina o vitamina B-2 (tiene también un componente aromático), la riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y está presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca índice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.

Los hidrocarburos aromáticos no tienen aplicación médica directa pero sirven, muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricación de éstos.

El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno C6H6.

El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.

Michael Faraday

1.2. PROPIEDADES FISICAS

El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.

1.3. ESTRUCTURA

En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.

(1,3,5 hexatrieno)

August Kekulé

Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.

Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.

1.3.1. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL BENCENO

Molécula plana

Ángulos de enlace de 120º

Alta insaturación ( 6e- p)

Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace

Sus reacciones típicas son de sustitución.

La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa

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