HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN:

Los hidrocarburos aromáticos, son polímeros cíclicos conjugados que cumplen la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada Resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace sigma simple y la de uno pi (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones pi y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital pi perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital pi por encima y por debajo del anillo.

IMPORTANCIA EN EL DESARROLLO DE LOS FÁRMACOS:

La importancia económica de los Hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siflo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: La síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidad, detergentes, perfumes y fármacos.

También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes n proporción variable de la gasolina.

CLASIFICACIÓN:

Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada.

Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

• Hidrocarburos saturados: Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. Son moléculas unidas mediante enlaces de tipo simple.

• Hidrocarburos insaturados: Alquenos, moléculas formadas por átomos que se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble, y alquinos, moléculas cuyos enlaces son de tipo triple.

Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:

• Hidrocarburos alicíclicos, que a su vez se subdividen en saturados o también conocidos como cicloalcanos e insaturados.

Estos últimos se subdividen en:

• Cicloalcanos: también llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por átomos de carbono que se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. Siguen la fórmula general: CnH2n. Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero añadiendo el prefijo ciclo- delante del nombre.

• Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un enlace de tipo doble covalente. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad elástica si los comparamos con los de otras moléculas, elasticidad que se hace mayor cuando mayor sea la molécula.

• Cicloalquinos: Son hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo triple. Generalmente son moléculas estables solamente si poseen un anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el cicloalquino más pequeño.

• Hidrocarburos aromáticos: También conocidos como bencénicos, son moléculas que poseen al menos un anillo aromático dentro de su estructura. Todos los hidrocarburos, excepto los aromáticos, reciben también el nombre de hidrocarburos alifáticos.

El término de hidrocarburos saturados o insaturados que se suele añadir a los alcanos o cicloalcanos, hace referencia a la imposibilidad de dichas moléculas para

...