Historia del proceso de obtención del fenol

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico.

El fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH.

El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.

Historia del proceso de obtención del fenol

El fenol fue obtenido por Ruge en 1834 cuando separó del asfalto lo que él llamó ácido carbólico, nombre con el que se conoció por mucho tiempo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio, proceso que se generalizó pocos años después.

Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.

En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce proceso de Rashig−Hooker.

En 1950, B.P. Internacional. Ltd. y Hercules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y acetona. Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R − S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.

En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.

Propiedades físicas del fenol

El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que representa las siguientes prioridades:

Temperatura de fusión.

41ºC Temperatura de congelación

42ºC Calor de disolución

(sólido) −2.605 kcal / mol

Calor latente de fusión.

29.30 kcal/mol Temperatura de ebullición.

181.75ºC Energía libre de formación

(vap) − 6.26 kcal / mol

(liq) −11.02 kcal / mol

Peso molecular.

94.11 Densidad 41º/4º

1.05 g/cm3 Calor específico (Cp)

−26ºC 0.561 kcal / mol ºK

Densidad 25º/4º

1.071 g/cm3 Punto crítico

419 ºC y 60.5 atm Calor de formación

(liq) −21.71 kcal / mol

(vap) −37.80 kcal / mol

Propiedades químicas del fenol

Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 −10).

En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos):

C6H5−OH + NaOH H2O + C6H5−ONa

Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.

El grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más conocidos del fenol.

El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles (hidroquinona, resorcinol

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