ISOMERIAS ESPECIALES

INVESTIGACION:

3.1.2 “ISOMEROS ESPACIALES (ESTEREOISOMEROS).

3.1.2.1 ISOMERIA CONFORMACIONAL

3.1.2.2 ISOMERIA CONFIGURACIONAL

3.1.2.3 ISOMERIA CONFIGURACIONAL OPTICA

FECHA DE ENTREGA: 25 DE SEPTIEMBRE DE 2014

ÍNDICE

Definiciones de estereoquímica, isomería e isómeros --------------4

Divisiones de la isomería

Isómeros espaciales ----------------------------------------------------------5

Isomería conformacional -----------------------------------------------------6 alcanos ---------------------------------------------------------------------------7

Nomenclatura de los alcanos -----------------------------------------------8

Propiedades, usos y conformación de alcanos ------------------------9

Conformación de alcanos de cadena larga

Cicloalcanos --------------------------------------------------------------------10

Nomenclatura de los cicloalcanos ----------------------------------------11

Propiedades físicas y químicas

Conformación de cicloalcanos ---------------------------------------------12

Factores que afectan la estabilidad de las conformaciones-------13

Que son los isómeros configuracionales y configuración-----------13

Isomería geométrica---------------------------------------------------------14

Sistema e-z nomenclatura --------------------------------------------------16

Isomería configuracional óptica-------------------------------------------20

Enanontiomeros----------------------------------------------------------------20

Diasteromeros------------------------------------------------------------------22

Prefijos eritro y treo------------------------------------------------------------23

Características de los diasteromeros -----------------------------------24

Conclusión ----------------------------------------------------------------------25

Bibliografía-----------------------------------------------------------------------26

INTRODUCCIÓN:

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874.

En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros. Los Isómeros son una propiedad de ciertos compuestos que tienen una misma formula molecular pero presentan estructuras moleculares distintas. Estos se dividen en varios tipos de isomería las cuales se diferencian en su formula estructural.

Hay un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras que es la tautomería en la cual hay un equilibrio fácil entre ambas formas automeras.

Aparece la isomería conformacional la cual también recibe el nombre de rotameros. En la isomería configuracional es dividida en dos partes que son la isomería geométrica e isomería óptica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables al estudiar la isomería geométrica, el cual estas disposiciones reciben el nombre de configuraciones.

DEFINICIONES DE LA ESTEREOQUÍMICA

Definición 1: La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición espacial de los átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.

Definición 2: La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de los isómeros

ISOMERÍA

La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros.

Definición de Isómeros:

Dos moléculas se dicen isómeros, cuando tienen la misma fórmula molecular pero distinta formula estructural.

3.1.2 ISOMEROS ESPACIALES(ESTEREOISOMEROS)

ISÓMEROS ESPACIALES (ESTEREOISOMEROS)

Son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de átomos ubicados en el mismo orden, diferenciándose únicamente en el arreglo espacial de sus átomos, de manera más especifica los isómeros espaciales o estereoisomeros tienen formulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución:

• La misma forma de la cadena.

• Los mismos grupos funcionales y sustituyentes.

• Están situados en la misma posición.

Pero su disposición en el espacio es distinta, es decir difieren en la orientación espacial de sus átomos.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL: DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

Isómeros conformacionales: son los que se pueden interconvertir por rotación en torno a un enlace simple. Dicho de otra forma son estereoisomeros cuyo enlace c-c simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje, provocando diferentes conformaciones.

Una conformación: Es una estructura molecular que surge de la posibilidad que tienen los átomos de carbono de girar alrededor de los enlaces simples, lo cual da lugar a que, el resto de los átomos de la molécula adquieran diferentes posiciones en el espacio.

Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables.

Al dibujar las conformaciones, emplearemos con frecuencia las proyecciones de

Newman, que es un medio de representar una molécula viendo directamente a lo largo del enlace que conecta a dos átomos de carbono (Fig.2). El átomo de carbono delantero se representa por tres líneas (tres enlaces) que se unen en forma de Y. El átomo de carbono trasero se representa mediante un círculo con tres líneas (enlaces) apuntando hacia afuera.

Las líneas continuas representan enlaces entre átomos que se encuentran sobre el plano del papel. Las cuñas punteadas indican enlaces que se dirigen hacia atrás del plano del papel, mientras que las cuñas continuas representan enlaces que salen por encima del plano del papel, hacia el lector.

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la formula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dosprimeros.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre sí, se separan por comas.

PROPIEDADES Y USOS DE ALCANOS:

• El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano

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