Isomería Cis-Trans

Isomería Cis-Trans

Burgos Paola, García Alejandra, Manríquez Andrés, Olvera Michel, Romero Gabriela.

Equipo No. 4

Laboratorio de Química orgánica

Licenciatura en Ciencias de la Tierra

Resumen

Se llevó a cabo una reacción de isomerización (catalizada por HCl) de ácido maleico (cis) a ácido fumárico (trans). Se usó reactivo de Baeyer para la identificación de los dobles enlaces presentes en ambos productos. No se concluyó la identificación de los isómeros a través de pruebas como solubilidad, punto de fusión o pH.

Introducción

La isomería cis-trans, también conocida como geométrica, es originada por la rigidez y falta de rotación de los enlaces C=C en un compuesto. Si dos sustituyentes similares, enlazados a los C del enlace doble, se encuentran del mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis, si éstos se encuentran en lados opuestos, es trans  (Wade, 2011). En esta práctica, se llevó a cabo una reacción de isomerización (catalizada por HCl) de ácido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) y se identificó la presencia de enlaces dobles mediante la prueba de Baeyer.

Según Ugarte et al. (2010), la forma trans de los isómeros, se distribuye ampliamente en la naturaleza. El ácido fumárico es importante pues está presente en algunas plantas, líquenes y hongos y su forma ionizada es clave en el ciclo de Krebs.  

Metodología

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Resultados

Tabla 1. Prueba de identificación en alquenos

 Según Domínguez (1982), la presencia de insaturaciones en un compuesto puede ser confirmada cuando la prueba de Baeyer es positiva, es decir, cuando el reactivo es decolorado en los primeros 5 minutos. Por tanto, según la Tabla 1, el ácido maleico sí presenta insaturaciones.

Dicho reactivo, es una sal compuesta por los iones potasio (K+) y permanganato (MnO4-). En éste el manganeso está utilizando su estado de oxidación +7. Este valor tan alto en el átomo central lo convierte en un fuerte agente oxidante (Steemit, 2019). Tales agentes, son capaces de llevar a los alquenos hasta ácidos o cetonas con ruptura de la cadena de carbono mediante la siguiente reacción (Figura 1).

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Figura 1. Reacción de de identificación de enlace doble (Domínguez, 1982)

A bajas concentraciones de C=C, el MnO2 no precipita, por lo que la solución adquiere un color amarillo tostado (Steemit, 2019). Ello podría explicar la coloración obtenida para el ácido fumárico (Tabla 1), pues es probable que en el proceso de cristalización se hayan quedado impurezas y el alqueno sí estuviese presente, pero en menor proporción.

  Por otra parte, se sabe que los productos obtenidos por la reacción de isomerización difieren en sus propiedades físicas. Algunas de ellas (Tabla 2.), resultan de gran ayuda en la identificación del isómero correspondiente. Sin embargo, no se consideraron en esta práctica.

Tabla 2. Propiedades físicas del ácido 2-butenodioico

Estas diferencias se explican si consideramos los posibles puentes de H intermoleculares en ambos isómeros (dos para la forma trans y uno para cis). (Ugarte et. al, 2010). Estas propiedades podrían explicar la preferencia de la forma trans del ácido fumárico en la naturaleza.

  Conclusiones
Se logró identificar la presencia de dobles enlaces en los compuestos obtenidos, a pesar de la posible existencia de impurezas en uno de ellos. Sin embargo, no se concluyó la identificación de los isómeros a través de pruebas como solubilidad, punto de fusión o pH.

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