GUÍAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I PRÁCTICA 8. ISOMERÍA CIS – TRANS
Enviado por Adolfo Vaquiro • 4 de Junio de 2017 • Informes • 879 Palabras (4 Páginas) • 658 Visitas
UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
GUÍAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA 8. ISOMERÍA CIS – TRANS
INTRODUCCIÓN
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.
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OBJETIVOS
Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.
Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.
EQUIPOS Y REACTIVOS
Materiales y equipos | Cantidad | Reactivos | Cantidad |
Tubo de ensayo grande (18 x 150) | 1 | Acido maleíco | 2,5 g (por grupo) |
Pinza para tubo de ensayo | 1 | Ácido clorhídrico | 5 ml (por grupo) |
Beacker de 250 ml | 2 | Sol KMnO4 al 1 % | 25 ml |
Embudo buchner con embudo kitasato | 1 | Sol Br2/CCI4 al 1 % | 25 ml |
Erlenmeyer de 50 ml | 1 | ||
Vidrio reloj | 2 | Papel filtro | 2 |
Espátula pequeña | 1 | Hielo | Abundante |
Agitador de vidrio | 1 | ||
Capilares | 2 | ||
Pipeta de 5 ml | 1 | ||
Pera de succión | 1 | ||
Tubos de ensayo | 6 | ||
Gradilla pequeña | 1 | ||
Vial para almacenar el producto de síntesis | 1 para todos | ||
Sistema para determinación del punto de fusión (tubo Thiele, termómetro, soporte universal, Beaker, aceite, plancha de calentamiento) |
METODOLOGÍA
Síntesis. En un tubo de ensayo de 18 x 150 hierva 3 mL de agua, luego añada 2.5 g de ácido maleíco. Al comienzo se funde el anhídrido maleico, luego se combina con el agua y se disuelve. Enfríe la solución en agua helada. Recoja el ácido maleico precipitado usando un embudo Büchner pequeño. Seque el precipitado y determínele su punto de fusión (130.5 °C).
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