LIPIDOS. De las tres clases más importantes de nutrientes: los carbohidratos, las proteínas y las grasas, estas últimas pertenecen a una clase muy numerosa de sustancias llamadas lípidos.

LÍPIDOS

1. DEFINICIONES

De las tres clases más importantes de nutrientes: los carbohidratos, las proteínas y las grasas, estas últimas pertenecen a una clase muy numerosa de sustancias llamadas lípidos. La definición del término "lípido" es motivo de controversia. Los textos más antiguos definen a los lípidos como sustancias naturales insolubles en agua; pero solubles en solventes no polares como el hexano, el benceno, el tetracloruro de carbono, el éter, etc. Esta definición, basada únicamente en la solubilidad, abarca una gran cantidad de sustancias muy diversas. Sin embargo, muchos bioquímicos han retenido esta definición, principalmente debido a que estas sustancias, a pesar de lo químicamente diferentes que puedan ser, poseen muchas características comunes en lo referente a sus actividades biológicas.

Los esteres del glicerol y los ácidos grasos, que dan cuanta del 99% de los lípidos de origen vegetal o animal, han sido denominados tradicionalmente aceites o grasa, basados exclusivamente en el estado sólido o líquido  de los lípidos a la temperatura ambiente.

Los lípidos de la dieta juegan un importante papel en la nutrición. Suministran calorías y ácidos grasos esenciales, vehículo de vitaminas y mejoran la sensación bucal de los alimentos, pero durante décadas han venido siendo objeto de controversias con respecto a su toxicidad, su contribución a la obesidad y el riesgo a sufrir ciertas enfermedades.

2. NOMENCLATURA

Para facilitar la comprensión de la nomenclatura de los lípidos conviene revisar primero la de diversas clases de compuestos orgánicos, teniendo en cuenta las recomendaciones internacionales publicadas.

2.1 Ácidos grasos

Con este término se conoce cualquier ácido monocarboxílico alifático que pueda liberarse por hidrólisis de las grasas naturales.

2.1.1 Ácidos grasos saturados

Existen cinco sistemas de denominación de los ácidos grasos.

1. Pueden denominarse con el mismo nombre de los hidrocarburos de igual número de átomos de carbono sustituyendo la terminación o por oico. Si el ácido graso contiene dos grupos carboxílicos el sufijo debe ser dioico (por ej., hexanodioico). Si contienen un solo grupo carboxilico, a su átomo de carbono se le asigna el número 1. Así:

Hidrocarburo                 Ácido Graso

                                  1  2  3 4  5  6

ch3ch2ch2ch2ch2ch3                      ch3CH2CH2CH2CH2COOH

alcano                     alcanoico

hexano                     hexanoico

1. Los ácidos grasos pueden denominarse ácidos carboxílico, en cuyo caso el prefijo es el hidrocarburo al que se une el grupo carboxílico. Así, cuando se une un grupo carhoxílico al pentano, el ácido graso obtenido es el 1-pentanocarboxilico. En este sistema, el carbono número 1 es el adyacente al grupo carboxílico terminal. Este convenio concuerda con el uso, ya tradicional, de las letras griegas α, ß, γ, ð, etc., siendo el átomo de carbono α el adyacente al carbono carboxílico.

                 H                5  4  3  2   1    

ch3ch2ch2ch2ch                      ch3CH2CH2CH2CH2COOH 

            H

Pentano                  Ácido 1-pentanocarboxílico

1. Se puede utilizar un nombre común, como butírico, esteárico u oleico.
2. Los ácidos grasos se pueden representar mediante una expresión numérica constituida por dos términos separados por dos puntos; el primer término indica el número de átomos de carbono y el segundo el número de dobles enlaces; por ejemplo, 4:0, 18:1 y 18:3 representan, respectivamente, los ácidos butírico, oleico y linolénico.
3. Para denominar abreviadamente los triacilgliceroles se utilizan letras que representan los ácidos grasos; así, se emplea la letra P para indicar el ácido palmítico y la L para indicar ácido linoleíco.

Por tanto, podemos referirnos al ácido graso CH3CH2CH2COOH como 4:0, ácido n-butanoico, ácido 1-propanocarboxílico o ácido butírico. Del mismo modo el compuesto:

CH2-CH-CH2-COOH

    CH3

puede denominarse ácido 3-metilbutanoico, ácido 2-metil-l-propanocarboxílico o ácido ß-metilbutírico.

2.1.2 Ácidos grasos Insaturados

Al igual que en el caso de los ácidos grasos saturados, los ácidos grasos insaturados pueden denominarse partiendo del nombre de los hidrocarburos insaturados de procedencia. Para indicar que se trata de ácidos grasos no saturados la terminación anoico se sustituye por enoico, precedida, en su caso de los términos di, tri, etc., que indica el número de dobles enlaces que contiene. De ahí que el ácido graso 16:1 se denomine hexadecenoico, el 18:3 ácido octadecatrienoico, etc.

La forma más simple de especificar la posición de los dobles enlaces consiste en señalar la posición de los mismos con un número precediendo al nombre del ácido. Así, por ejemplo, el ácido oleico, que posee un doble enlace entre los carbonos 9 y 10, se denomina ácido 9-octadecenoico. En ciertos casos conviene distinguir los ácidos grasos de acuerdo con la localización del doble enlace más próximo al grupo metilo terminal, es decir, al carbono omega. El ácido linoleico (9,12-octadecadienoico) es por tanto un ácido l8:2ω6 (o n-6).

La configuración geométrica de los dobles enlaces se suele designar con los términos cis (en latín, del mismo lado) y trans (en latín, del otro lado), que indican si los grupos alquilo están o no al mismo lado de la molécula.

R1   H         R1   H

   C             C

R2   H         H    R2

 cis-          trans-

En la naturaleza se suelen encontrar las formas cis. aunque las trans son termodinámicamente más favorables. El ácido linoleico, con dos dobles enlaces en configuración cis, se denomina ácido cis-9,. cis-12-octadecadienoico. Sin embargo, cuando los cuatro grupos unidos al doble enlace son distintos, se presentan algunas dificultades:

R1   H        

   C    

R2   R3         

En la Tabla 1 se recogen algunos de los ácidos grasos ordinariamente presentes en las grasas naturales, con las diversas nomenclaturas utilizadas para designarlos.

2.2 Acilgliceroles

Las grasas neutras son mono-, di- y triesteres de glicerol y ácidos grasos; se denominan monoacilgliceroles, diacilgliceroles y triacilgliceroles, respectivamente. No es aconsejable utilizar los términos mono-, di- y trigliceridos. El compuesto:

CH2OOOC(CH2)16CH3

 CH3(CH2)16COOCH

CH2OOC(CH2)16CH3

puede denominarse triestearilglicerol, triestearato de glicerol, triestearina o StStSt.

Aunque el glicerol es una molécula simétrica, el carbono central adquiere carácter quiral (asimétrico) si se esterifica uno de los grupos hidroxilo primarios (los de los carbonos 1 y 3), o si ambos están esterificados por distintos ácidos. Para indicar la configuración absoluta de los derivados del glicerol se pueden utilizar diversos métodos.

TABLA 1: Nomenclatura de algunos ácidos grasos comunes.

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