La Disacáridos
yelyzInforme10 de Junio de 2014
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Disacáridos
Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formas distintas.
En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores.
En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor, donde no queda ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar mutarrotación. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico.
Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, generalmente hexosas y son los oligosacáridos de mayor importancia biológica y están formados por la unión de dos hexosas. Su fórmula general es C12H22O12
El enlace que se establece entre las dos unidades de monosacáridos recibe el nombre de enlace glucosídico (más correctamente O-glucosídico), y consiste en la unión de dos grupos –OH (hidroxilo) con pér¬dida de una molécula de agua. Este enlace se forma entre un carbono (llamado anomérico) del primer monosacárido y cualquier otro del segundo. Esta, como todas las reacciones que se dan en las células no es espontánea sino está catalizada por enzimas. La reacción es reversible, pero en la naturaleza requiere también la presencia de enzimas hidrolíticas espe¬cíficas para cada disacárido (maltasa, sacarosa, etc.).
PROPIEDADES.
Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos crista¬linos de color blanco, sabor dulce y soluble en agua.
Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glu¬cosídico intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder reductor) de ambos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enla¬ce y los monosacáridos implicados en él, hay distintos disacáridos.
DISACÁRIDOS REDUCTORES
En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. La Figura de la izquierda representa a la lactosa, cuyo segundo azúcar (la glucosa) presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. A la hora de nombrarlos sistemáticamente, se considera monosacárido principal al que conserva su carbono anomérico libre, y se le antepone como sustituyente (entre paréntesis) el monosacárido que aporta su carbono anomérico al enlace glicosídico.
A este grupo pertenecen la maltosa, la isomaltosa, la gentibiosa, la celobiosa y la lactosa:
La maltosa (molécula de la tabla inferior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición a de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(a-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G (1a®4)G. No existe como tal en la Naturaleza, y se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón (un polisacárido de reserva en vegetales).
La isomaltosa también está formada por dos glucosas, y difiere de la anterior en que el enlace glicosídico se forma entre el OH del C1 en posición a de una y el OH del C6 de la otra. Su nombre sistemático es 6-O-(a-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G (1a®6) G.
La gentibiosa (figura derecha de la tabla superior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición b de una y el OH del C6 de otra. Su nombre sistemático es 6-O-(b-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa,
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