OBTENCCION DE BIOCOMBUSTIBLE APARTIR DE ACEITE DE ALMENDRA

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Laboratorio de química orgánica, Grupo #1. Práctica N° 10 (2015/04/29)

OBTENCCION DE BIOCOMBUSTIBLE APARTIR DE ACEITE DE ALMENDRA

Natalia Cano, Juliana Escudero, Manuel Gómez y  Brahian Rincón.

Facultad de ingeniería

I I semestre, Programa de ingeniería Química.

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RESUMEN

La oxidación de compuestos orgánicos es una de las reacciones más notorias e importantes de la naturaleza esta trata de aumentar  la cantidad de oxígeno y a su vez disminuir la cantidad de hidrogeno alrededor de un átomo de carbono, ya que dependiendo de las condiciones , el agente oxidante y el compuesto a oxidar, se obtendrá  una gran variedad de compuestos resultantes de la oxidación, por esta razón conocer los principales productos de esta oxidación orgánica a lo largo de esta práctica se estudiaron las reacciones de oxidación de alquenos, aldehídos, cetonas y alcoholes  utilizando diferentes reactivos y además en algunos se utilizaron métodos de calentamiento para acelerar la reacción todo esto y los mecanismos de reacción fueron desarrollados a lo largo de esta práctica.

PALABRAS CLAVES: oxidación, alquenos, alquinos, compuesto oxidante y mecanismos de reacción.

OBJETIVOS

• Aprovechar un aceite natural  para la obtención de un combustible.
• Obtener biodiesel empleando una reacción de transesterificación por medio del uso de metanol.
• Obtener  y  estudiar un biocombustible a partir de un aceite natural con el fin de dar valor agregado a este residuo y de esta manera generar un aporte industrial con respecto al uso de esta materia prima.

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1. INTRODUCCIÓN

Ya que por lo general las oxidaciones incluyen una transferencia de energía y además pueden producir una gran cantidad de compuestos su estudio es fundamental para un ingeniero químico ya que  el aprovechamiento de esta energía puede ser fundamental para el desarrollo industrial y tener  el conocimiento de los compuestos que se forman mejoran el desempeño profesional en esta práctica el uso de diferentes reactivos como el reactivo de tollens, los Fehling A y B y el permanganato de potasio nos ayudaran a diferenciar algunas de esta reacciones y sus productos.

1. MARCO CONCEPTUAL

Tema: obtención de biocombustible a partir de aceite de almendra.

1. Problema: para seguir el procedimiento   adecuadamente se necesita conocimientos fundamentales para entender el proceso utilizado y  las reacciones que se efectuaron.
2. Los biocombustibles: Los biocombustibles son combustibles de origen biológico obtenido de manera renovable a partir de restos orgánicos. Estos restos orgánicos proceden habitualmente del azucar, trigo, maiz o semillas oleaginosas. Todos ellos reducen el volumen total de CO2 que se emite en la atmósfera, ya que lo absorben a medida que crecen y emiten prácticamente la misma cantidad que los combustibles convencionales cuando se queman, por lo que se produce un proceso de ciclo cerrado.
3. Biodiesel: es un biocombustible que se fabrica a partir de cualquier grasa animal o aceites vegetales, que pueden ser ya usados o sin usar. Se suele utilizar girasol, canola, soja o jatropha, los cuáles, en algunos casos, son cultivados exclusivamente para producirlo. Se puede usar puro o mezclado con gasoil en cualquier proporción en motores diésel. El principal productor de biodiesel en el mundo es Alemania, que concentra el 63% de la producción.
4. Oxidación de alquenos: La oxidación de los alquenos se da cuando un elemento más electronegativo que el carbono es añadido a la molécula, haciendo que el doble enlace del carbono pierda densidad electrónica (haciéndolo más débil). Los alquenos se oxidan fácilmente con compuestos como el permanganato de potasio (KMnO4), en medios ácidos o básicos y calentando, formando ácidos carboxílicos.

Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes:

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Si no se toman precauciones la oxidación puede ser más profunda y formarse aldehídos y/o cetonas.

Los alquenos pueden oxidarse a una variedad de productos dependiendo del reactivo usado. Las reacciones que implican oxidación de un doble enlace (-C=C-) pueden clasificarse en dos grupos generales: (1) oxidación del enlace π sin rompimiento del enlace σ y (2) oxidación del enlace π con rompimientos del enlace σ. Cuando el enlace σ y el enlace π de un alquenos se rompen a la vez en una oxidación, los productos pueden ser cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos.

1.  Oxidación de alquilos: La oxidación en los alquinos causa una ruptura en el triple enlace y la formación de  ácidos. Al oxidarlo se usa permanganato de potasio obteniendo ácido etanoico, ácido metanoico, bióxido de manganeso (precipitado de color carmelito), hidróxido de potasio y agua.
2. Ozonolisis: Es una reacción específica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas.

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En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehídos en vez de ácidos carboxílicos.

1. Oxidación con pergamanato de potasio: el (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante.

El reactivo más popular para convertir un alqueno a un diol 1,2 es una solución acuosa alcalina y fría de permanganato de potasio. La reacción procede a través de la formación de un intermediario cíclico entre el alqueno y el permanganato, el cual se hidroliza al diol por efecto de la solución acuosa alcalina. Esta oxidación llamada también hidroxilación es una reacción de óxido-reducción donde el manganeso se reduce desde su estado +7 en el ion MnO4- a su estado +4 en MnO2. Experimentalmente, esta reacción es muy rápida y fácil de llevar a cabo. Se usa a menudo para ayudar a determinar la presencia del doble enlace en moléculas desconocidas, ya que la solución púrpura de permanganato acuoso desaparece y es remplazada por un precipitado café-negruzco del dióxido de manganeso. Esta reacción constituye la prueba o ensayo de Baeyer para reconocimiento de alquenos pero no es exactamente concluyente, ya que el permanganato de potasio también reacciona con enlaces triples, ciertos alcoholes y aldehídos.

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1. Oxidación de alcoholes: Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante  resistentes a la oxidación. Los alcoholes primarios producen ácidos carboxílicos, los secundarios producen cetonas y los terciario no se oxidan bajo las mismas condiciones. Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. también se puede utilizar como oxidante el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+).

1. Oxidación de alcohol primario: La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

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1. Oxidación de alcoholes secundarios: Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.

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Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos como básicos.

1.  Oxidación de aldehídos: Los aldehídos se oxidan fácilmente en presencia de agentes oxidantes débiles tales como el reactivo de Tollens, [Ag (NH3)2]+/ -OH y el reactivo de Fehling, [Cu (tartrato)2]2-/ -OH y producen carboxilato y sendos precipitados de plata y oxido cuproso (o cobre metálico), respectivamente:

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1. MATERIALES Y MEDIDAS DE SEGURIDAD

1. MATERIALES

• Tubos de ensayo
• Balón de fondo plano con salida lateral
• Manguera.

1. REACTIVOS

• Tetracloruro de carbono CCl4
•  Carburo de calcio CaC2
• Permanganato de potasio KMnO4 al 1%
•  Agua
• Acetona
• Formaldehido acuoso (formol) HCOH/H2O
• Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH
•  Benzaldehído
•  Aldehído
•  Reactivo de Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ -OH
• Alqueno disponible (muestra)

1. MEDIDAS DE SEGURIDAD

TETRACLORURO DE CARBONO

Identificación de peligro.

Generalidades: Líquido incoloro, de olor característico. El vapor es más denso que el aire, en contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando humos tóxicos y corrosivos. Cancerígeno clase: 4

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