OBTENCION DEL LIMONENO

OBTENCION DEL LIMONENO

OBJETIVO:

Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural, a través de una destilación por arrastre de vapor, así como identificar dicha esencia por una cromatografía de capa fina y pruebas de grupo funcional.

RESUMEN:

En un matras bola se colocaron 200g de cáscaras de naranja y se les trato en un sistema de destilación con arrastre con vapor, así se obtuvieron 2 fases inmiscibles en nuestra probeta, una el aceite esencial, y la otra trazas de aceite con agua. El aceite se separo y al agua se le sometió a una serie de lavados con cloruro de metileno y después se llevo al rotavapor para obtener la esencia. Posteriormente se tomaron pequeñas muestras de estos aceites y se eluyeron en una cromatografía de capa fina dando como resultado 2 manchas en la placa; estas dos manchas se identificaron, una con KMnO4 dando positivo al alkeno presente en la estructura y por otro lado se identifico el grupo de los aldehídos con 2,4-dinitrofenilhidracina que también fue positivo.

INTRODUCCIÓN:

Debido a que el agua y la esencia de limoneno son inmiscibles y cada una de estas sustancias proporcionan una presión de vapor diferente, según la ley de Dalton, la presión total será la suma de ambas y esto provocara que el punto de ebullición disminuya; esto nos permite realizar una destilación por arrastre con vapor. Y debido al poder oxidante del KMnO4 este reducirá al doble enlace presente en la estructura del aceite y la 2,4-dinitrofenilhidracina reaccionara con el aceite para formar una amina. Estos dos grupos presentes en el aceite se identificaran en una cromatografía de capa fina.

El arrastre por vapor de agua se realiza para separar dos líquidos que son inmiscibles o parcialmente inmiscibles, por lo que en este sistema binario existen dos fases, cada una contribuyendo con su presión; de acuerdo a la ley de Dalton “la relación molecular de dos compuestos en el destilado es igual a la relación de sus presiones de vapor, en la mezcla que hierve el componente más volátil contribuye a la fase de vapor con un numero mayor de moléculas” es decir, la suma de ambas presiones de vapor provocaran que el punto de ebullición disminuya.

Moles de agua = agua

Moles de sustancia sustancia

La destilación por arrastre de corriente de vapor es útil en el tratamiento de aceites naturales como en el caso del limoneno donde el agua y la esencia son inmiscibles y cada una contribuye con su presión de vapor, o bien pueden ser separadas en fracciones volátiles y no volátiles por arrastre de vapor.

La palabra cromatografía significa gráfica de colores y fue diseñada por Michael Tswett en el 1903. Tswett llevó a cabo una extracción de una mezcla de pigmentos de hojas verdes y luego pasó este extracto a través de un tubo de vidrio empacado con carbonato de calcio (tiza), eluyendo con un disolvente orgánico; de esta forma logró separar los pigmentos presentes en las hojas.

Actualmente cromatografía es el nombre que se le da a un grupo de técnicas utilizadas en la determinación de la identidad de sustancias, en la separación de componentes de las mezclas y en la purificación de compuestos. Esta técnica es muy efectiva y por lo tanto se utiliza tanto a nivel de investigación como a nivel industrial. Este método puede variar de técnica en técnica, pero siempre se basa en el mismo principio: Todos los sistemas de cromatografía contienen una fase estacionaria y una fase móvil. La fase estacionaria puede ser un sólido o un líquido que se queda fijo en la misma posición. La fase móvil puede ser un líquido o un gas que corre a través de una superficie y de la fase estacionaria. Las sustancias que están en un sistema de cromatografía interaccionan tanto con la fase estacionaria como con la fase móvil. La naturaleza de estas interacciones depende de las propiedades de las sustancias así como también de la composición de la fase estacionaria. La rapidez con que viaja una sustancia a través del sistema de cromatografía depende directamente de la interacción relativa entre las sustancias y las fases móvil y estacionaria. En el caso de una mezcla, si cada componente interacciona diferente con la fase móvil y la fase estacionaria, cada uno de ellos se moverá diferente.

La separación de mezclas de moléculas mediante la cromatografía de capa fina se basa en el principio del reparto entre dos fases. En general, una cromatografía se realiza permitiendo que la mezcla de moléculas que se desea separar (muestra) interaccione con un medio o matriz de soporte que se denomina fase estacionaria. Un segundo medio (la fase móvil) que es inmiscible con la fase estacionaria se hace fluir a través de ésta para "lavar" (eluír) a las moléculas en la muestra. Debido a que las distintas moléculas en la muestra presentan diferente coeficiente de reparto, la fase móvil "lavará" a los distintos componentes con diferente eficiencia, de modo que aquellos que "prefieren disolverse" en la fase móvil serán eluídos más rápido que los que sean preferencialmente solubles en la fase estacionaria.

Una de las principales características que intervienen al llevarse a cabo la cromatografía en capa fina es el adsorvente que se utiliza, ya que este esta involucrado en la separación y fragmentación de la sustancia y su capacidad de adsorción influye primordialmente por la naturaleza y grupo de números polares existentes en sus moléculas, para distinguir los diferentes compuestos en el subirá el soluto por medio de los platos teóricos y se visualizaran dos fases , que es una fase fija, donde el soluto detiene su adsorción y una fase móvil donde seguirá subiendo el soluto a través del adsorvente por la placa.

MATERIAL:

Adaptador para termómetro con neopreno

Aro metálico

Cabeza Claisen

Cabeza de destilación

Clips para destilación

Cola de destilación de 105°

Embudo talle largo

Embudo de adición de 125ml

Embudo de separación de 500ml

Espátula

Frascos

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