OBTENCIÓN DE CLORURO DE CICLOHEXILO

OBJETIVO:

Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo secundario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

Preparar el cloruro de ciclohexilo por la reacción de ciclohexanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro, aislar y purificar por destilación el producto de la reacción.

ANTECEDENTES:

Estudio de las reacciones de equilibrio

Reacciones químicas: (cambio químico). Proceso mediante el cual una o más sustancias (elementos o compuestos) denominadas reactivos, sufren un proceso de transformación o combinación para dar lugar a una serie de sustancias (elementos o compuestos) denominadas productos. En una reacción química se produce desprendimiento o absorción de calor o diversas formas de energía; Presentan 3 tipos de cambios que se desarrollan cuando los reactantes se transforman en diferentes productos:

•Cambio de propiedades físicas y químicas

•Cambio de composición porcentual de los átomos de cada compuesto

•Cambio de energía que se verifica durante la reacción al desprender calor y luz

Ecuación química

Es una descripción simbólica de una reacción química. Muestra las sustancias que reaccionan o reactivos, las que se obtienen o productos y nos indican además las cantidades relativas de las sustancias que intervienen en la reacción. Las fórmulas químicas a la izquierda de la flecha representan las sustancias de partida denominadas reactivos, a la derecha de la flecha están las fórmulas químicas de las sustancias producidas denominadas productos. Los números al lado de las fórmulas son los coeficientes (el coeficiente 1 se omite).

Reacciones reversibles: Los productos pueden reaccionar entre sí para formar de nuevo las sustancias que reaccionaron inicialmente para obtener el producto. Se indican con una doble fecha.

Reacciones irreversibles: Se realizan en un solo sentido y se indican con una sola flecha.

Tipos de reacciones químicas:

FUNDAMENTO:

Sustitución nucleófila:

Los diversos reactivos que producen las reacciones orgánicas pueden clasificarse en nucleofílicas y electrofílicas. Los nucleofílicos o amantes de los núcleos son sustancias que pueden ofrecer pares de electrones a otras carentes de ellos para formar nuevos enlaces. Ejemplo: I, OH, RO, RS, NH3, H2O, R-OH, Br, CN. Son bases de Lewis. Los electrofílicos o amantes de los electrones son reactivos capaces de formar un nuevo enlace químico mediante la aceptación de un par de electrones. Son ácidos de Lewis. Ejemplo: H, H3O, AlCl3, BF3, NO2.Las reacciones de sustitución también se conocen como reacciones de desplazamiento y se realizan cuando un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otro átomo o grupo de átomos.

Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno, se presenta una reacción de sustitución electrofílica, y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno, se presenta una reacción de substitución nucleofílica. Los componentes de la sustitución nucleofílica son: sustrato, nucleófilo y disolvente. El sustrato consta de dos partes: grupo alquilo y grupo saliente.

Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes:

Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1): En este caso la reacción procede por etapas disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después estos iones entre sí. Se produce por medio de carbocationes.

Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2): En este caso la reacción transcurre en una sola etapa produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente. En este caso, si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración, aunque puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades.

Mecanismo de SN1:

La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.

Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.

Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.

Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el alcohol

La etapa lenta del mecanismo es la formación del carbocatión, dependiendo la velocidad exclusivamente del sustrato.

v = k [(CH3)3CBr]

Mecanismo de SN2:

La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.

El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:

La velocidad de una reacción elemental es proporcional al producto de las concentraciones de los reactivos elevadas a sus respectivos coeficientes estequiométricos. A la constante de proporcionalidad se le denomina constante cinética.

Así, la velocidad de la SN2 depende de la concentración del sustrato (CH3I) y del nucleófilo (OH-). Es por ello una reacción bimolecular.

v= k [CH3I] [OH-]

Obtención de halogenuros de alquilo:

1.-A

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