OBTENCIÓN DE UNA RESINA FENÓLICA

Contenido

Objetivo:        2

Consideraciones teóricas:        2

Propiedades de los polímeros        2

Polímeros orgánicos sintéticos.        3

Reacciones de adición.        4

Reacciones de condensación.        8

Desarrollo de la práctica:        9

Material:        9

Reactivos:        9

Procedimiento:        9

Cuestionario:        10

Conclusiones:        12

Observaciones:        13

Bibliografías:        13

OBTENCIÓN DE UNA RESINA FENÓLICA

Objetivo:

El alumno conocerá y obtendrá dos tipos de polímeros.

Consideraciones teóricas:

Propiedades de los polímeros

Un polímero es un compuesto molecular que se distingue por tener una masa molar grande, que comprende desde miles de millones de gramos, y por estar formados por muchas unidades que se repiten. Las propiedades físicas de los polímeros, también conocidos como macromoléculas, son muy distintas a las de las moléculas pequeñas comunes, y por estudiarla se necesitan técnicas especiales.

Entre los polímeros naturales figuran las proteínas, los ácidos no Play Cos como a la celulosa (polisacáridos) y el hule (poliisopreno). La mayor parte de los polímeros sintéticos son compuestos orgánicos. Los ejemplos más comunes son del nailon, o poli(hexametilenadipamida); el dacrón, o poli(etileno tereftalato), y a la lucita o plexiglás, poli(metacrilato).

El desarrollo de la química de los polímeros empezó en la década de 1920 con la investigación del comportamiento desconcertante de ciertos materiales de ciertos materiales incluidos la madera, a la gelatina algodón y el hule. Por ejemplo, cuando el hule, cuya fórmula empírica conocida es , Se dice el bien un disolvente orgánico, la disolución presentado varias propiedades poco comunes, como viscosidad alta, presión osmótica baja y una disminución insignificante el punto de congelación. Eso es observaciones sugerían de mañana enfaticé que están presentes algunos solutos de masa molar muy grande, pero los químicos de esa época no estaban preparados para aceptar la idea de que pudieran existir dichas moléculas gigantes. En vez de ello, postularon que los materiales como el hule consistían en agregados unidades moleculares pequeñas, como  y , unidas por fuerzas intermoleculares. Esta creencia errónea persistió durante varios años hasta que Hermann Staudinger demostró que dichos agregados, sin duda alguna, eran, de hecho, moléculas extraordinariamente grandes, y que cada una contenía muchos miles de átomos unidos por enlaces covalentes.[pic 1][pic 2][pic 3]

Cuando se logró entender la estructura de estas macromoléculas se abrió el camino para la fabricación de polímeros, que ahora se manifiestan en casi todos los aspectos de nuestra vida diaria. Alrededor del 90% de los químicos actuales incluidos los bioquímicos, trabajen con polímeros.

Polímeros orgánicos sintéticos.

Debido a su tamaño, se podría esperar que las moléculas que contienen miles de átomos de carbono y formaran un gran número de isómeros estructurales y geométricos (si es que están presentes en los enlaces C=C). Sin embargo, estas moléculas están formadas por más números, o unidades simples que se repiten, y este tipo de composición limita de manera importante el número de posibles isómeros. Los polímeros sintéticos se obtienen al unir monómero dos, uno cada vez, mediante reacciones de adición y condensación, Sin embargo, estas moléculas están formadas por más monómeros, o unidades simples que se repiten, y ese tipo de composición limita de manera importante el número de posibles isómeros. Los polímeros sintéticos obtienen al unir monómeros, uno cada vez, mediante reacciones de adición y condensación.

Reacciones de adición. 

En las reacciones de adición participan compuestos insaturados que contienen dobles o triples enlaces, particularmente C=C y CΞC. La hidrogenación y las reacciones de halogenuros de hidrógeno y de halógenos con alquenos y alquinos son ejemplos de reacciones de adición.

[pic 4]

Estructura atómica del polietileno. Cada átomo de carbono tiene hibridación [pic 5]

El polietileno no es un polímero muy estable que se emplea en las envolturas para empaque. Se obtiene a partir de la unión de monómeros de etileno Mediante un mecanismo de reacción de adición. Primero se calienta una molécula iniciadora () para producir dos radicales:[pic 6]

 → 2R[pic 7]

El radical reactivo ataca una molécula de etileno y se genera una nueva radical:

R · + =CH → R-[pic 8][pic 9]

El cual mas tarde reacciona con otra molécula de etileno, y así sucesivamente:

R-(- · + → R-[pic 10][pic 11][pic 12]

Muy pronto se forma una cadena larga de grupos se H2. Después de cierto tiempo, este proceso finaliza el combinarse dos radicales de cadena larga para producir el polímero conocido como polietileno:

R-(- ·+ R-(- ·→ R-(- - R[pic 13][pic 14][pic 15][pic 16][pic 17][pic 18][pic 19]

Donde -es una abreviatura convencional adecuada para representar la unidad repetido en el polímero. Se sobreentiende que el valor de N es muy grande, del orden de varios cientos.[pic 20]

Las cadenas individuales de polietileno son también compactadas, lo que explica las propiedades cristalinas de la sustancia. El polietileno sutiliza sobre todo en las películas de empaques de comida congelada y otras envolturas. Un tipo de polietileno tratado especialmente, llamado tal vez, se utiliza como aislante en las casas.

Los polímeros hechos de un solo tipo de monómero, como el polietileno, se denominan homopolímeros. El teflón o politetrafluoroetileno y el poli(cloruro de vinilo) (PVC) también son homo polímeros que se sintetizan vía un mecanismo radicalario:

                -                                             -(-[pic 21][pic 22]

                                                                                                             |

                                                                                                            Cl

                         Teflón                                                                        PVC

La química de los polímeros se vuelve más compleja se las unidades de partida son asimétricas:

[pic 23]                             [pic 24]

       Propeno                                                             Polipropeno

En una reacción de adición de propenos se pueden formar varios isómeros geométricos. Si la adición es aleatoria tienen polipropenos atácticos, que no se compactan bien. Estos polímeros son gomosos, amorfos y relativamente débiles. Otras dos posibilidades de reacción son una estructura isotáctica, en la que todos los grupos R están del mismo lado en los átomos de carbono y asimétricos, y la forma sindiotáctica, en la que los grupos R se alternan a la izquierda y a la derecha de los carbonos asimétricos. De estos, el isómero hizo táctico es el que tiene el punto de ebullición más alto y la mayor. Cristalinidad, además de que sus propiedades mecánicas son superiores.

El principal problema al que se enfrentó la industria los polímeros fue el de la síntesis electiva del polímero isotáctico o el sindiotáctica Sin que estuviera contaminada por otros productos. La solución la dieron Giulio Natta y Karl Ziegler, quienes demostraron que aciertos catalizadores, como el trietilaluminio [] y el tricloruro de titanio (Ti), promueven la formación de un solo isómero específico. Con los catalizadores Natta-Ziegler, los químicos tienen la posibilidad de diseñar los polímeros específicos para un fin determinado.[pic 25][pic 26]

El hule es tal vez el polímero orgánico mejor conocido y el único polímero hidrocarbonado verdadero que se encuentra en la naturaleza. Se forma partir de la edición del radical del monómero de isopreno. En realidad, la polimerización puede llevar o formar poli-cuando-isopreno o poli-trans-isopreno, o una mezcla de los dos, dependiendo de las condiciones de la reacción:[pic 27]

[pic 28]

[pic 29]

        y/o[pic 30]

Observé que en el isómero cis los dos grupos CH2 están del mismo lado del enlace C=C, en tanto que en el isómero trans los dos grupos están en lados opuestos, el hule natural es poli-cis-isopreno, que se extrae del árbol Hevea brasiliensis.

...