Obtencion De Clorruro De Tercbutilo

OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.

OBJETIVO

Obtener 2-cloro-2-metilpropano a partir de 2-metil-2-propanol.

MATERIAL Y MÉTODO

Se colocaron aproximadamente 8 ml de alcohol terbutílico y 20 ml de ácido clorhídrico concentrado en un embudo de separación durante 30 minutos. Se agitó cada diez minutos, liberando la presión en cada operación. Pasado los 30 minutos se eliminó la fase inferior, la parte acuosa, y la fase orgánica se lavó con agua destilada y luego dos veces más con una solución de bicarbonato de sodio al 5%. El producto obtenido se colocó en un vaso de precipitados y se agregó sulfato de sodio anhídrido para secar, se eliminó la costra formada en la superficie. Después, se pasó a un matraz de destilación el cual se calentó a temperatura baja hasta la ebullición.

RESULTADOS

En el embudo de separación, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre si, fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empezó a ebullir a 39 °C.

DISCUSIÓN

La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo de separación).

La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustitución nucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ión cloruro, liberándose agua, tal como se muestra en la figura 3.

Figura 3: Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo y agua.

El punto de ebullición del cloruro de terbutilo es de 51-52 °C, según la literatura, el cual era bastante diferente a la temperatura a la que comenzó a ebullir el producto obtenido.

CONCLUSIÓN

Mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico.

CUESTIONARIO

Explicar la formación del carbocatión en el mecanismo de reacción.

El

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