Obtencion De Epoxidos
Enviado por 4633107 • 23 de Agosto de 2014 • 660 Palabras (3 Páginas) • 1.068 Visitas
Practica 1: Obtención de un Oxirano y Apertura del Epóxido
Objetivo general:
Sintetizar un compuesto heterocíclico de tres miembros mediante la reacción de epoxidación de una olefina conjugada, y realizar una apertura en medio ácido del anillo de Oxirano.
Objetivo particular:
Realizar una reacción de ciclación a la molécula de menadiona con la ayuda de un peróxido de hidrógeno en medio básico.
Obtener el compuesto fitocol mediante una apertura en medio ácido del epóxido de Menadiona.
Guía previa:
La Reacción de Prileschajew.
La reacción de Prileschajew o reacción de Prilezhajev es una reacción química que permite la obtención de epóxidos a partir de alquenos. La reacción recibe su nombre en honor a quien fue su descubridor en 1909, el químico ruso, NikolausPrileschajew.
La reacción de Prileschajew se produce en un solo paso, sin intermediarios de reacción.
La adición electrofílica (AE) del oxígeno del peroxiácido al doble enlace del alqueno, genera un reordenamiento electrónico en el peroxiácido; formandose el epóxido y un ácido carboxílico (RCOOH) como productos.
Adición de Michael
Los enolatos de aldehídos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar 1,5-dicarbonilos. Esta reacción se denomina adición de Michael.
La propanona reacciona con ela,b-insaturado para formar el 1,5-dicarbonilo
Mecanismo de la Adición de Michael:
Etapa 1. Formación del enolato.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Tautomería ceto-enol
Epóxidos.
Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.
En el caso de los epóxidos la característica más relevante es la tensión del anillo, debida a ángulos de enlace muy distantes a los 109º.
El enlace C-O-C presenta un ángulo de 61º.
Los éteres son moléculas muy polares. Así, el Dietil éter presenta un momento dipolar de 1,2 D. Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano, tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D, similares al agua.
Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras, revestimientos y adhesivos.
Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:
Se utilizan para: abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas y adhesivos.
Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en: lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.
Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias eléctrica, automovilística y electrodoméstica.
Reacción general:
Propuesta de mecanismo de reacción:
Calculo de rendimiento:
(mReactivos experimental* PM productos )/(PM reactivos) por lo tanto (.35g* 172.18 g/mol)/(10.20 g/mol)
Se obtendrán .1504 g de epóxido de menadiona
(mReactivos experimental* PM productos )/(PM reactivos)
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