Obtención De Oxirano Y Apertura Del Epóxido

Previo 1: Obtención de Oxirano y Apertura del epóxido

Objetivos:

General:

• Sintetizar un compuesto heterocíclico de tres miembros mediante la reacción de epoxidación de una olefina conjuda, y realizar una apertura en medio ácido del anillo de oxirano.

Particularidades:

• Realizar una reacción de ciclación a la molecula de menadiona con la ayuda del peróxido de hidrogeno en medio básico.

• Obtener el compuesto fitocol mediante una apertura en medio acido del epóxido de Menadiona.

INVESTIGACION PREVIA:

1. Reacción de Prileshajew

Es una reacción química que permite la obtención de epóxidos a partir de alquenos. La reacción recibe su nombre en honor a quien fue su descubridor en 1909, el químico ruso, Nikolaus Prileschajew.

Se produce en un solo paso, sin intermediarios de reacción.

La adición electrofílica (AE) del oxígeno del peroxiácido al doble enlace del alqueno, genera un reordenamiento electrónico en el peroxiácido; formandose el epóxido y un ácido carboxílico (RCOOH) como productos.

Adición de Michael

Consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves. Existen muchas variantes asimétricas.

2. Mecanismo general

• Primera parte

• Segunda parte

3. Mecanismo de Reacción propuesto

4. Actividad Biológica de los epóxidos

Su mecanismo de acción actúa inhibiendo la síntesis de la pared celular. Es activa contra bacterias gramnegativas y algunas grampositivas.

5. Usos y aplicaciones de los productos

Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras, revestimientos y adhesivos.

Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos

Se utilizan para: abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas y adhesivos.

Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en: lanas, minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.

Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias eléctrica, automovilística y electrodomésticos.

NOMBRE FORMULA PROPIEDADES TOXICIDAD ROMBO DE SEGURIDAD

MENADIONA

Puede ser nocivo si se inhala. Provoca una irritación en el tracto respiratorio.

Nocivo por ingestión.

Puede ser nocivo si es absorbido por la piel. Provoca irritaciones de la piel.

Provoca irritación ocular grave.

Etanol Punto de fusión:

-130 °C.

Punto de ebullición: 78.3 °C

Densidad: 0.7893 a 20 °C. Ojos:

Se presenta irritación

Piel:

Produce dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento.

Ingestión: envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestión constante, alcoholismo.

Hidróxido de sodio Punto de ebullición: 1388ºC (a 760 mm de Hg)

Punto de fusión: 318.4 ºC

Indice de refracción a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 º) y 1.421 (a 420 ºC)

Presión de vapor: 1mm (739 ºC)

Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC) El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos mas comunes de accidente

son por contacto con la piel y ojos, así como inhalación de neblinas o polvo.

Peróxido de hidrogeno Produce severos daños al dilatar el esófago por la evolución súbita del

oxígeno provocando hermorragías internas y gastrointestinal, puede

ser mortal.

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