Obtencion de 3-metilfenilpirazolona
Enviado por Yare_FM • 13 de Noviembre de 2018 • Informes • 623 Palabras (3 Páginas) • 1.686 Visitas
PRÁCTICA No. 5
OBTENCIÓN DE 3-METILFENILPIRAZOLONA
Objetivo
Preparación de un heterociclo con dos heteroátomos pertenecientes al núcleo de las pirazolonas con propiedades antipiréticas y antiinflamatorias.
Hipótesis.
Obtendremos cristales de color blanco mediante la reacción de condensación de la fenilhidrazina con acetoacetato de etilo, obteniendo la fenilhidrazona correspondiente, que tendrá un punto de fusión entre 127.5-129.5°C
Fundamento teórico
La pirazolona (un anillo de lactama de cinco miembros que contiene dos nitrógenos y cetonas en la misma molécula o alternativamente, es un derivado de pirazol que posee un grupo carbonilo / hidroxilo adicional). Las pirazolonas son inhibidores competitivos de la cicloxigenasa. Poseen acción analgésica y antipirética en forma semejante a la aspirina y sus acciones antiinflamatorias son mayores.
En la actualidad se han utilizado otros métodos para llevar a cabo la síntesis de pirazolonas siendo asistida por microondas, utilizando como reactivos un 8-ceto éster sustituido o no sustituido con hidrazina estas pirazolonas pueden existir en diferentes formas tautomerías en solución y el anillo de arilo de 7-aril- pirazol-3-onas permanecen torcido con respecto al plano de pirazol en el estado de cristal. Sus derivados tienen propiedades antiinflamatorias, antipiréticas y analgésicas; semejantes a los de los salicilatos y se usan también por su acción uricosúrica, en el tratamiento de gota aguda y artritis. Sin embargo, presentan acciones colaterales en un 10 a 45% como nauseas, vómitos, malestar general y erupciones cutáneas. Además de diarrea, vértigo, insomnio, euforia, nerviosismo y visión borrosa, pueden producir además retención hidroelectrolítica y edema por lo que su uso es controlado y poco frecuente. Además también algunos derivados tienen propiedades muy interesantes como agentes quelantes en procesos de extracción líquido-líquido. Mediante una reacción de condensación de fenilhidrazina con acetoacetato de etilo, es un intermediario para colorantes y fármacos, y es un reactivo sensible a la detección de cianuros, se obtiene la 3-metilfenilpiralozona. [pic 1][pic 2]
Monografía del producto.[pic 3]
[pic 4]
Materiales y Reactivos.
[pic 5]
Toxicología:
Nombre del compuesto | Toxicología |
Agua | No es tóxica. |
Acetoacetato de etilo | En caso de inhalación: Sensación de quemazón, tos, dolor de garganta. En caso de contacto con los ojos y piel: Irritación En caso de ingestión: Ocasiona irritación en el tracto respiratorio. |
Fenilhidrazina | Puede provocar cáncer. Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación. Provoca irritación cutánea. Puede provocar una reacción alérgica en la piel. Provoca irritación ocular grave. Se sospecha que provoca defectos genéticos. Provoca daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas. Muy tóxico para los organismos acuáticos. |
Éter | Tóxico para el medio ambiente.[pic 6] Por ingestión e inhalación: Irritaciones en mucosas euforia embriaguez ataxia (transtornos de la coordinación motriz) pérdida del conocimiento. La exposición prolongada provoca estreñimiento inapetencia reacción alérgica dermatitis. |
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