Síntesis de Bromuro de n-Butilo

Síntesis de Bromuro de n-Butilo

En este procedimiento se prepara un halogenuro de alquilo primario de alquilo primario del Bromuro de n-butilo a partir de n-butanol, Bromuro de sodio y ácido sulfúrico, dado que el grupo saliente agua se encuentra en un carbono primario y que el nucleófilo es un nucleofilo fuerte, esta reacción se da por un mecanismo de tipo SN2. En el estado de transición participan dos especies, el sustrato y el nucleofilo, por lo cual este mecanismo recibe el nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, es un proceso concertado y en el cual se produce de manera simultánea la ruptura del enlace carbono grupo saliente y la formación del enlace carbono nucleofilo

Parte experimental

En un balón de 100 ml poner 23 ml de agua, agregar con un embudo 21 gr de bromuro de sodio finamente pulverizado en el mortero

Agitar solubilizándolo bien en el agua

Luego agregarle 15 ml de n-butanol

Enfriar la mezcla en un baño de hielo

Y lentamente agregarle 18 ml de ácido sulfúrico concentrado en porciones de aproximadamente 2 ml, agitando suave y cuidadosamente

Colocar una barrita de agitación magnética y armar el equipo de reflujo

Con el embudo invertido en el vaso precipitado actúa como una trampa para absorber el bromuro de hidrogeno gaseoso que es producido durante la reacción

Poner un poco de agua y granos de hidróxido de sodio en el vaso precipitado

El embudo deber ser ajustado tal que este solo levemente por debajo de la superficie del líquido en el vaso precipitado

Calentar la mezcla con un baño de aceite hasta que la mezcla comience a refluir regularmente, aproximadamente 30 minutos

Al final de este periodo desconectar primero el embudo invertido, quitar la fuente de calentamiento y dejar que la mezcla se enfrié.

  Sacar el refrigerante y rearmar el equipo para una destilación simple

Destinar la mezcla y conectar el destilado en un balón enfriado en un baño de hielo

La mezcla no debe superar los 110°C

Mientras trascurre la destilación quitar el balón conector y recoger algunas gotas del destilado en un tubo de ensayo conteniendo 1 o 2ml de agua

Si el destilado produce gotas insolubles en agua entonces la destilación debe continuar hasta que el destilado sea completamente soluble en agua  

El halogenuro de alquilo codestila con agua entonces separa en dos fases en el balón colector

Colocar 5ml de agua destilada en una ampolla de separación y trasferir el destilado, agitar la mezcla y dejar reposar por algunos minutos

Escurrir la parte inferior de la ampolla que contiene el bromuro de n-butilo (densidad 1.27g/ml), descartar la capa acuosa

Retorne el halogenuro de alquilo a la ampolla y agregue 5ml de ácido sulfúrico concentrado, agite bien la mezcla destapada y con cuidado, luego taparla y agitar bien asegurándose que el ácido sulfúrico no gotee por la tapa, dejar varios minutos para que las fases se separen

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