Sintesis De Bromuro De N- Butilo

RESUMEN

Por medio de la reacción de sustitución nucleofílica bimolecular se busca sintetizar bromuro de n-butilo a partir de n-butano, para ello se accede a hacer reaccionar bromuro de sodio en medio ácido en calentamiento en reflujo para luego destilar la mezcla que contiene el producto deseado y posteriormente separarla teniendo en cuenta las fases orgánica y acuosa de la mezcla que contiene dicho producto, finalmente se obtiene el bromuro de n-butilo deseado en pequeñas cantidades debido a las proporciones estequiometrias exigidas por el mecanismo de reacción que se estudia en este ensayo.

ABSTRACT

Through bimolecular nucleophilic substitution reaction is sought synthesize n-butyl bromide from n-butane, for it is accessed reacting sodium bromide in an acid medium and then heating under reflux distilling the mixture containing the product and subsequently separating the desired considering the organic and aqueous phases of the mixture containing the product finally obtained n-butyl bromide in small quantities desired because stoichiometries proportions required by the reaction mechanism is studied in this test .

Palabras claves: sustitución, nucleófilo, halogenuro de alquilo.

Keywords: substitution, nucleophilic alkyl halide.

INTRODUCCIÓN

Los haluros de alquilo están ampliamente distribuidos en la naturaleza; y tienen diversas aplicaciones industriales, entre las cuales se encuentran: su uso como disolventes, en la industria, anestésicos inhalados, en medicina, también como refrigerantes y pesticidas.

Una reacción de sustitución nucleofílica nos proporciona un método apropiado para la obtención de estos compuestos, en nuestro caso llevamos a cabo una sustitución nucleofílica bimolecular SN2, que utiliza sustratos primarios y bases fuertes en presencia de un catalizador; donde en el sustrato se rompe el enlace con el grupo saliente y simultáneamente se forma el enlace con el nucleófilo.

Los bromuros de alquilo primarios pueden prepararse por calentamiento del correspondiente alcohol primario en una disolución acuosa de bromuro sódico (NaBr) que contenga un exceso de ácido sulfúrico concentrado. Estos reactivos dan lugar a una mezcla en equilibro en la que se halla presente el ácido bromhídrico. La combinación ácido sulfúrico-bromuro tiene una doble función:

1. Libera el ácido bromhídrico necesario para la reacción.

2. Forma con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura necesaria para una reacción rápida del bromuro de hidrógeno con el alcohol primario.

Al final del proceso por una destilación sencilla podemos obtener el producto puro.

Objetivos:

Identificar el mecanismo de reacción por sustitución nucleofílica bimolecular para sintetizar compuestos orgánicos

Obtener bromuro de n-butilo mediante la reacción del bromuro sódico y el n-butanol.

Aplicarlas diferentes técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos.

Distinguir entre las reacciones Sn1 y Sn2.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se colocó en un balón 13.5 g de NaBr, 10 ml de n-butanol, 15 ml de H2O y 15 ml de H2SO4, en el respectivo orden, se agitó y acopló el adecuado equipo para reaccionar en reflujo.se dejó en calentamiento por 25 minutos.

Se retiró el calentamiento, se dejó reposar con el equipo en reflujo y se desmontó; posteriormente se acopló un equipo de destilación sencilla y usando un erlenmeyer se colectó el producto en tres partes: cabeza cuerpo y cola.

Figura 1. Equipo de calentamiento en reflujo

Figura 2. Montaje de destilación sencilla .

Por último, la muestra obtenida en el destilado se llevó a un embudo de decantación agregando agua, tapando y agitando para separar el bromuro de n-butilo, que es la capa inferior de la mezcla presente en el embudo.

Figura 3. Separación del producto por decantación

Finalmente se recogió el producto deseado

...