Obtención y sintesis de dibenzalacetona a partir de un benzaldehído

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Objetivos

Obtención y sintesis de dibenzalacetona a partir de un benzaldehído

Observar y comprobar una reacción aldolica de  Claisen-Schmidt

Obtener un buen rendimiento de nuestro producto

Calcular el punto de fusión de la Dibenzalacetona y verificar con la bibliografia

Diagrama de flujo experimental

DESARROLLO[pic 2]

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Observaciones y resultados

En este caso se utilizaron 1.8 g de benzaldehído y se aumento 0.1 ml de acetona en lugar de 0.6 fueron 0.7. y por consecuente se tuvo que adicionar un poco mas de disolvente. Primero se mezclo el Bz con el etanol y después se adiciono acetona ya que si uno hubiera reaccionado la acetona y se hubiera autocondensado, por ultimo se agrego el NaOH para que hubiera una interaccion entre todas las moléculas.

Nuestro producto, es un solido con un color amarillo y un olor agradble a almendras dulces.

Medimos nuestro punto de fusión y es de 111 °C, el fin de medir el punto de funsión es para  compararlo con el punto de fusión de dibenzalacetona en estado puro que es de 110-111°C , en este caso nos podemos arriesgar a decir que nuestro producto es puro.

Calculo de rendimiento:

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Rendimiento teórico          

106.1 g/mol –  58.1 g/mol

1.872 g –  1.025 g

Rendimiento experimental

1.025 g – 100 %

0.7  g –68%

 Con respecto a la masa del producto obtuvimos 0.7 g un poco mas comparado con otros compañeros ya que aumentamos los ml de cada reactivo.

ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS

se utilizó acetona, puesto que cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reacciones aldólicas cruzadas se llaman reacción de Claisen-Schmidt; estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan bases como el hidróxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se auto-condensan de manera apreciable y la deshidratación ocurrió por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendió el sistema conjugado.

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A la reaccion después de la agitacion  se observa una coloración amarillosa con un precipitado , se filtra y lava la dibenzalacetona cruda con agua, para enseguida obtener la dibenzalacetona pura haciendo una recristalización con etanol; para lograr lo anterior al crudo lavado se le agregaron 8ml de etanol y se calentó, esto con el fin de diluir completamente a la dibenzalacetona, después se filtró en caliente y se dejó reposar el filtrado para que le etanol se enfriase y así obtener la dibenzalacetona cristalizada. Se observo un color amarillo del compuesto y un olor caracrteristico a aceite de almendras ya que contienen este compuesto

los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como por ejemplo el Benzaldehído no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto

carbonílico (por ejemplo, acetona) y originar un producto de condensación aldólica cruzada;1 debido a que uno de los productos satisface alguna de éstas condiciones:

• Si uno de los compuestos carbonílicos no contiene Hidrógenos α (Benzaldehído) se convierte en un donador, porque contiene un grupo carbonilo activo que es un buen receptor de nucleófilos, pueden funcionar para estás reacciones.
• Si uno de los compuestos carbonílicos es mucho más ácido que el otro y es fácil transformarlo en su ion enolato, la reacción aldólica mixta puede funcionar. (Ec.2)

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Se realizaron pruebas para la  identificación de la dibenzalacetona, donde teníamos dos tubos con una mínima cantidad de dibenzalacetona, en un tubo con 1ml acetona y uno más con 1 mL de etanol (tubo testigo), a los dos tubos se le colocaron unas gotas de solución de bromo en tretracloruro de carbono, nos indicará el rompimiento de los dos dobles enlaces, esta disolución a simple vista es un color café-rojizo, al agregar las gotas a cada unos de los tubos, el tubo que contiene acetona desapareció el color esto es debido a la presencia del doble enlace del Dibenzalacetona, con este experimento se evidencio la formación de los dobles enlaces presentes en la molécula de dibenzalacetona, que al reaccionar con el bromo, estos enlaces se fueron rompiendo dando como resultado la pérdida del color

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