Síntesis De Dibenzalacetona

RESUMEN

La condensación de Claisen.Schmidt se utilizó para la obtención de cetona alfa-beta-insaturada (di-benzalacetona), en la cual se condensa un aldehído aromático (en este caso el benzaldehído) con una cetona alifática (acetona), para asi generar el producto ya antes mencionado. Lo primero que sucede es la generación de un enolato de la acetona que ataco al carbonilo de benzaldehído, para obtener un aldol el cual se deshidrato obteniendo --insaturada; posteriormente se formó un nuevo enolato al extremo de la acetona que ataco la segunda molecular de benzaldehído para formar un alcolxilo, el cual capturo el protón del disolvente formando un segundo aldol que se deshidrato por acción de un enolato formándose asi la dibenzalaceton

INTRODUCCIÓN

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, la condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehido o una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carboanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β- hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α,β-insaturado.

Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehido, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En un matraz Erlenmeyer se agregaron 12.5 ml de NaOH al 10%, en otro matraz de 125 ml se mezclaron 1.3 ml de benzaldehído, 0.5 ml de acetona y 6 ml de etanol, después de mezclaron los compuestos lentamente se taparon y agitaron durante 15 minutos ya que de esta forma el etanol y el NaOH reaccionaron produciendo etanol en su forma básica (EtO-), el cual actuó como nucleófilo de la cetona formando el enol de esta, que se estabiliza mediante sus diversas formas tautoméricas, presentando un color amarillento. Esta se filtró y recuperó con etanol. Se calentó para disolver el sólido Se dejó reposar para que se formaran cristales debido al aumento de la concentración (aporte de iones) y el cambio de temperatura; posteriormente se filtró al vacio y se dejó secar para que se eliminar la humedad.

En la síntesis de Dibenzalacetona se generó el enolato de la acetona, que atacó al carbonilo del benzaldehído generando un alcóxido, el cual capturó el protón del disolvente produciendo un aldol. Después se formó un nuevo enolato el cual nos condujo a la deshidratación del aldol, formando así

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