Síntesis del Colesterol a partir del Acetil CoA
Enviado por sergio.alvarez • 7 de Marzo de 2016 • Tareas • 1.439 Palabras (6 Páginas) • 300 Visitas
[pic 1]
C 27 H 46 O COLESTEROL
Síntesis del Colesterol a partir del Acetil CoA
La fuente de los átomos de C del Colesterol es el : Acetil Co A.
ENZIMAS ESTEROIDOGENICAS:
Son Deshidrogenasas o miembros del CITOCROMO P450 grupo OXIDASA.
- DESMOLASA.................Clivaje de una cadena lateral.
- DESHIDROGENASA.....Conversión OH→ O O→ OH
- HIDROXILACION.........Agregar OH
- REMOVER H..................Crear doble enlace
- SATURACIÓN............... Agregar H para crear doble enlace.
La 20-22 DESMOLASA se encuentra en la mitocondria.
La 17 alfa OH y las Aromatasas en el RETÍCULO ENDOPLASMATICO.
La 17 β OH esteroide deshidrogenas convierte: DHE → ANDROSTENODIOL
( Oxido-Reductasa) Ʌ4 → TESTOSTERONA
E2 → E1
( No es una P450)
NOMENCLATURA
LA ESTRUCTURA básica de las HORMONAS ESTEROIDEAS es el
CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO. Compuesta de tres anillos de 6 C
Y uno de 5 Carbonos.
Un Anillo es Benceno, dos anillos Naftaleno y tres anillos Fenantreno.
La hormonas sexuales se dividen en tres principales grupos de acuerdo con el Nª de Carbonos : Núcleo Androstano
Núcleo Estrano
Núcleo Pregnano
ISOMEROS Alfa y Beta.
DENOMINACIÓN CONVENCIONAL DE LAS HORMONAS ESTEROIDEAS.:
- Dobles enlaces ( ene – diene – triene )
- Grupos OH ( ol-diol-triol)
- Grupos Cetónicos (one-dione-triona)
- Dehidro: Eliminación de 2 hidrógenos
- Deoxy : Eliminación de Oxígeno
- NOR : Eliminación de C
- Δ ( Delta ) Localización de doble enlace.
[pic 2] PROGESTERONA
[pic 3]TESTOSTERONA
AROMATIZACION:
2 hidroxilaciones en el C19 [pic 4] ESTRADIOL
1 hidroxilacion en el C2
Pérdida del C19 ( Como ácido fórmico ) Demetilación.
Aparece doble enlace en C1 ( Por deshidrogenación )
El Anillo A se vuelve fenólico.
PRODUCCIÓN DE LAS HORMONAS ESTEROIDEAS:
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