SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA.

PRACTICA 11 SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

(REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)

OBJETIVOS:

* Aplicar la reacción de Claisen-Schmidt una cetona α,β-insaturada (dibenzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.

*Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la determinación de su punto de fusión.

OSERVACIONES EN LA PRACTICA:

RESULTADOS:

La reacción del experimento se llevó a cabo añadiendo una mezcla de dos partes de

benzaldehído y  una  parte  de  acetona  a  una  solución hecha  con etanol  acuoso  y  un catalizador  como  fue  el  NaOH.  El  solvente,  etanol  acuoso,  también  favorece  la formación de la dibenzalacetona Esta es insoluble en etanol acuoso mientras la mezcla de reacción está siendo agitada, la dibenzalacetona tiene un color amarillo oscuro que precipita lentamente la solución.

 La purificación final de la dibenzalacetona se logró mediante la cristalización a partir

de etanol.

 El color de la dibenzalacetona resulta del gran sistema de enlaces conjugados pi, que

puede absorber una porción del espectro visible. La dibenzalacetona ha sido utilizada en  preparaciones  de  protección  contra  el  sol  porque  además  absorbe  ciertas longitudes de onda en la región ultravioleta.

Reacción general

[pic 1]

Mecanismo de Reacción

[pic 2]

ANALISIS DE RESULTADOS:

En la experiencia realizada se utilizó acetona puesto que cuando las cetonas se usan como uno de los componentes las reacciones aldólicas cruzadas se llaman reacción de Claisen-Schmidt.

Utilizamos una base como el hidróxido de sodio porque bajo estas condiciones las cetonas no se autocondensan de manera apreciable y la deshidratación ocurre por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extiende el sistema conjugado.

El crudo de reacción se filtro a vació para su posterior purificación donde se utilizo como disolvente etanol (8mL). Se agrega carbón activado para eliminar impurezas existentes en la mezcla, y finalmente se puede apreciar el color característico de los cristales de dibenzalacetona. (amarillo) y que sigue predominando el olor a almendra.

En la identificación de dibenzalacetona en 1  mL de acetona, con la solución de bromo en tetracloruro de carbono, se aprecia el cambio de coloración de rojo intenso a incoloro, lo cual indica la presencia de un doble enlace reactivo (dibenzalacetona), a diferencia del tubo que fungió como testigo, en el cual se aprecia una disolución amarillenta.

No se determinó punto de fusión ya que se dejará secar completamente el producto.

CONCLUSIONES:

Se lograron los objetivos pues logramos llevar a cabo una reacción de Claisen-Schmidt observando que  la  reacción  de  acetona  con  benzaldehído  en  presencia  de  una  base  es  una  clásica reacción de condensación aldólica, dependiendo de la estequiometría y condiciones de  la  reacción.  Estos  reactivos  se  pueden  usar  para  preparar  benzalacetona  o dibenzalacetona.  Las  condiciones  de  este  experimento  favorecen  la  formación  de dibenzalacetona.

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