Obtencion de dibenzalacetona.

OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

Laboratorio de química Orgánica I, Química, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca

Diana Tatiana Concha Chevliakova y Luisa Damaris Ramos Riascos

Mayo 16 del 2016

Palabras Claves: Síntesis Orgánica, Reacción aldólica

1. RESUMEN

Aldehídos y cetonas condensan en medios básicos formando aldoles. Esta reacción se denomina condensación aldólica. En esta práctica se sintetizó la dibenzalacetona a partir de la reacción de condensación entre benzaldehído y acetona en medio alcalino. Procedimiento: Ver guía. Se calculó el rendimiento de la reacción, se tomó el punto de fusión de la sustancia obtenida, se realizó una cromatografía de capa fina y se comparó el resultado experimental con los datos teóricos.

1. OBESERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Datos de los reactivos y el producto de la práctica

Reactivo límite: Acetona

Tabla 2. Cálculo del rendimiento de reacción

Cálculo Rf:

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Rf teórico: 0.8

1. ANÁLISIS DE RESULTADOS

En dicha práctica se realizó el proceso de obtención de dibenzalacetona por el método de la condensación aldólica cruzada, el cual es un mecanismo de trabajo para aumentar la formación de enlaces C-C, por lo cual se trabajó en un medio básico.

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Esquema. 1. Reacción para la obtención de Dibenzalacetona

Para dicho proceso se utilizó la acetona, puesto que las condiciones necesarias para que la condensación aldólica se dé, consiste en que el aldehído o la cetona posea átomos de hidrogeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo, puesto que estos átomos de hidrogeno presentan un carácter acido, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato). Y a pesar de que el benzaldehído no posee átomos de hidrogeno en posición α, este puede ser atacado por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico, que en este caso hace alusión a la acetona. De esta manera, el benzaldehído se convertiría en un donador, ya que contiene un grupo carbonilo activo que es un buen receptor de nucleófilos.

La razón por la cual los hidrógenos α de los compuestos carbonilo presentan un carácter acido, se debe a que cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anión se deslocaliza.

Así, se obtiene dos estructuras de resonancia, donde la primera presenta la carga negativa en el carbono, mientras que la otra, la carga negativa se encuentra en el oxígeno. Sin embargo, la primera estructura se ve más favorecida por la fuerza de su enlace π carbono-oxígeno en reacción con el enlace π más débil carbono-carbono de la segunda estructura, debido a que el oxígeno es muy electronegativo, y por lo tanto, es capaz desacomodar la carga negativa. Así, al aceptar este anión estabilizado por resonancia un protón en el oxígeno, genera un enol, y por lo tanto dicho anión se denomina como ion enolato.

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Esquema 2. Formación del ion enalato

Puesto que en la práctica realizada se utilizó acetona, se dice que para su mejor utilidad práctica se usan bases como el hidróxido de sodio, ya que bajo dichas condiciones, las cetonas no se auto-condensan de manera apreciable y la deshidratación ocurre por la facilidad del enlace doble conjugado, tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extiende el sistema conjugado.

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Esquema 3. Mecanismo de obtención de Dibenzalacetona

1. CONCLUSIONES:

• Por medio de esta práctica se realizó una reacción de condensación aldólica dirigida en la cual se mezcló un aldehído con una cetona.
• Ya que la acetona posee átomos de hidrogeno en posición α, por lo tanto, este reaccionará con la base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato).
• Con base a los reactivos utilizados para dar lugar a este tipo de reacción, se recomienda usar el hidróxido de sodio, con el fin de que la cetona, la cual será atacada por la base, no se auto-condense.
• Ya en dicha reacción la acetona contiene hidrógenos alfa mientras que el aldehído no, por lo tanto ocurre una condensación entre las dos, siendo esta reacción acompañada por una deshidratación debido al sistema conjugado que presenta tanto el grupo carbonilo como el anillo bencílico, para dar lugar a la formación a los cristales de la dibenzalacetona.
• Estas reacciones son de importancia para la síntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para la producción de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos, por lo cuáles importante conocer este tipo de reacciones.

1. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1.  Explique por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla de reacción

Es necesario agregar primero el benzaldehído y después la acetona ya que si se prepara la disolución de acetona y se pone el medio básico, cuando se añada el benzaldehido, probablemente la cetona ya habrá enolizado y autocondensado dando el (CH3)2CHOCH2COCH3 y lo que se requiere es una reacción entre ambos reactivos. De esta forma se asegura, que la concentración del reactivo con hidrógenos α sea baja y sólo se encuentre como ión enolato el cual atacará al compuesto carbonilo sin hidrógenos α

1.  Explique por qué obtiene preferentemente un producto y no una mezcla de productos en este experimento

Las reacciones de este tipo, en las cuales se emplea soluciones acuosas de NaOH, tiene poca importancia sintética cuando los dos reactivos poseen hidrógenos α porque generalmente el resultado es una mezcla compleja de productos. Las reacciones aldólicas cruzadas son prácticas, con bases como el NaOH, cuando uno de los reactivos carecen de hidrógenos α y, por tanto, no puede sufrir una autocondensacion [a]. En el caso de la reacción producida en el laboratorio, el benzaldehído usado como reactivo carece de hidrógenos alfa y es por esto que preferentemente se obtiene solo un producto.

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