Ortho Y Para Nitro Fenol

INFORME PRACTICA DE LABORATORIO I

SIMTESIS DE ORTO Y PARA NITRO FENOL

JHOVAN FELIPE RAMIREZ

RESUMEN:

Se realiza el montaje de reflujo y se toma el balón de dos bocas adicionando ácido clorhídrico y agua destilada; posteriormente y muy lentamente se le agregó una mezcla de fenol y agua destilada, lo cual dio lugar a la formación de una solución aceitosa de color café exotérmica. Finalmente se añadió el ácido nítrico y el ácido sulfúrico formándose un precipitado de color café oscuro (p-nitrofenol) y liberación de gas lo que nos indicaba la adición al anillo de NO₂; finalmente se observa un polvo amarillo en el condensador (o-nitrofenol) el cual fue destilado por arrastre de vapor, recolectado y filtrado.

ABSTRACT:

It assembles reflux and the ball takes two mouths adding hydrochloric acid and distilled water and then was added slowly a mixture of phenol and distilled water, which resulted in the formation of a brown oily solution exothermic. Finally was added nitric acid and sulfuric acid, forming a dark brown precipitate (p-nitrophenol) and release of gas indicated what we adding NO₂ to the ring, and finally a yellow powder is observed in the condenser (o-nitrophenol) which was distilled by steam, collected and filtered.

ANÁLISIS:

Inicialmente la reacción que se produce entre el fenol y el ácido produce una adición electrofilia en donde pueden obtenerse tanto el orto como el para nitrofenol, puesto que la diferencia entre estos dos compuestos es básicamente la ubicación del grupo (NO2) nitrito, por lo que en el primer procedimiento, con el montaje de reflujo, se busca lograr la separación de estos isómeros, la reacción que se presenta entre el fenol y el ácido nítrico a altas temperaturas es la siguiente:

El mecanismo de reacción por el cual se presenta esta distinción entre orto y para es el siguiente:

El OH del fenol envía electrones al anillo favoreciendo la sustitución en la posición orto y para. El fenol también es muy sensible a los agentes oxidantes, por lo que se agrega lentamente el ácido nítrico.

La separación del o y p- nitrofenol se hace con vapor aprovechando que generalmente sólo los isómeros orto son arrastrables con vapor, debido a que se encuentran en estado monomolécular, por lo que se destila con gran facilidad

Montaje de destilación por arrastre de vapor:

El destilado por arrastre de vapor se realiza con la intención de depurar mayormente él para nitrofenol, aprovechando los diferentes puntos de ebullición del o y p- nitrofenol, puesto que el punto de ebullición del orto nitrofenol es de 216 menor al del para nitrofenol de 279, y que solo quede presencia de este último en el balón aforado, así como destilar totalmente el orto nitrofenol de color amarillo el cual es condensado y recogido en un Erlenmeyer.

CONCLUSIONES

 Al añadir ácido nítrico al fenol, se producen en la reacción el isómero orto y para nitrofenol, por adición electrofilia.

 El montaje de reflujo se realiza con el fin de separar los isómeros ortos y para nitrofenol, obtenidos en la reacción anterior.

 La destilación por arrastre de vapor favorece la total obtención de los isómeros orto y para nitrofenol, aprovechando los diferentes puntos de ebullición que estos poseen, pues el isómero orto posee un punto de ebullición más bajo, evaporándose y condensándose, obteniendo así un destilado por arrastre de vapor de orto nitrofenol de color amarillo y en el balón el resultante de para nitrofenol de color café.

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