PREPARACION DEL 1-YODOBUTANO POR DESPLAZAMIENTO SN2 DEL ANION BROMURO

EXPERIMENTO 7-

PREPARACION DEL 1-YODOBUTANO POR DESPLAZAMIENTO SN2 DEL ANION BROMURO

El objetivo de este experimento es la obtención del producto 1-yodobutano mediante un mecanismo SN2, a partir del 1-bromobutano, por tratamiento de NaI y con acetona como disolvente. A medida que se efectua la reacción, se forma un precipitado blanco (NaBr). El 1-yodobutano obtenido, se identifica mediante su punto de ebullición (125-135ºC).

El mecanismo SN2 se ve favorecido por ser carbono primario del producto 1-bromobutano. Además posee buen grupo saliente (Br) aumentando su velocidad en la reacción, el disolvente es aprótico dejando libre al nucleofilo permitiéndole atacar. Este mecanismo se da en una etapa, que se produce simultáneamente el ataque del nucleofilo y la pérdida del núcleo saliente.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se añadió NaI (45g, 300mmol) sobre acetona (150ml, 2.035mol) a un matraz de fondo redondo de 250 ml, se agita y se añade en vitrina 1-bromobutano (16ml, 150mmol). Se calienta la disolución a reflujo (110ºC) en condiciones anhidras durante 30 minutos y después se enfría la disolución en un cristalizador con hielo. La disolución obtenida se filtra por gravedad y después se lleva al rotavapor. Después a la disolución se le añade dietil éter (30ml, 290mmol) y agua (45ml). La mezcla se lleva a un embudo de decantación para extraer la fase orgánica y añadir a ésta, nuevamente dietil éter (30 ml, 290mmol), se extrae nuevamente la fase orgánica y se añade bisulfito sódico (15ml, 210mmol) para eliminar el exceso de yodo. A la fase orgánica obtenida se añade sulfato sódico anhidro como agente desecante. De nuevo se filtra por gravedad y la disolución se recoge en un matraz redondo de 50 ml. Se lleva al rotavapor y finalmente se purifica por destilación simple recogiendo la fracción que destila entre 125-135ºC.

RESULTADOS

Volumen de 1-yodobutano obtenido: 0ml

Rendimiento de la reacción; -

Punto de ebullición obtenido; -

Punto de ebullición bibliográfico; 125-135ºC.

CONCLUSION

El mecanismo SN2 es eficaz, puesto que el precipitado NaBr se obtuvo e indica la progresión de la reacción. Este mecanismo se produce en una sola etapa, posee un buen grupo saliente (Br), está unido a un carbono primario y el disolvente (acetona) es aprótico y miscible en agua, por lo tanto, todo esto favorece una SN2 y aumenta la velocidad de la reacción.

El rendimiento y pureza que se obtiene del producto (1-yodobutano) lo indica su punto de ebullición en una destilación simple.

Los resultados obtenidos no son los deseados, se concluye que ha sido por errores causados en el procedimiento. Se echó el agente desecante en exceso (primer error),  lo que ha podido significar que parte de la muestra se haya quedado adherido al agente y se haya producido una pérdida de muestra. Después de filtrar y llevarlo al rotavapor, había aún, agente desecante  por lo que se tuvo que volver a lavar con dietil éter (10ml, 111mmol), se filtró y se llevó al embudo de decantación (segundo error), puesto que la muestra se quedó en las paredes de éste y no obtuvimos nada de muestra. Por lo tanto, el rendimiento obtenido fue 0, debido a los errores anteriores explicados.  

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