PRÁCTICA 9: NITRACIÓN DEL BENCENO

[pic 1][pic 2]

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Unidad Profesional Adolfo López Mateos

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

PRÁCTICA 9: NITRACIÓN DEL BENCENO.

EQUIPO 9

INTEGRANTES: 

• ABREGO ARAGÓN HORACIO YAIR
• GONZÁLEZ RODRÍGUEZ EMILIO
• LÓPEZ BARRERA JOSÉ ENRIQUE
• PAREDES MONROY CARLOS RUBEN
• VALLADARES BARRERA ALEJANDRO

NOMBRE DEL PROFESOR: LOURDES DEL CARMEN RUÍZ CENTENO

GRUPO: 2IM36       TURNO: MATUTINO

PERIODO 19/1

Tabla de contenido

Marco Teórico.        3

Compuestos Aromáticos.        3

Nitración Aromática.        4

Nitración del Benceno.        4

Mecanismo.        6

NITRACIÓN DEL BENCENO        6

Cálculos Estequiométricos.        8

Tabla de control.        9

FLUJOGRAMA NITRACIÓN.        10

Matriz.        11

Observaciones.        12

Conclusiones.        14

Marco Teórico.

Compuestos Aromáticos.

La palabra “aromático” se utiliza para describir las sustancias fragantes como el benzaldehído (de las cerezas, los duraznos y las almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado del carbono).

Hoy utilizamos la palabra aromático para referirnos a la clase de compuestos que contiene anillos de seis miembros parecidos a los del benceno con tres dobles enlaces. Varios de los compuestos valiosos son en parte aromáticos, incluyendo los esteroides como la estrona y fármacos como la atorvastatina que disminuye el colesterol, comercializados como Lipitor.

Los hidrocarburos aromáticos sencillos provienen de dos fuentes principales: Carbón y Petróleo. La ruptura térmica del carbón ocurre cuando se calienta a 1000 °C en ausencia del aire y hierve hasta consumirse la mezcla de los productos volátiles llamados alquitrán de hulla. La destilación fraccionada del alquitrán de hulla produce benceno, tolueno, xileno y una gran cantidad de diversos compuestos aromáticos.

[pic 3]

Nitración Aromática.

Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrado, el electrófilo en un ion nitronio, , el cual se genera a partir del  por protonación y la perdida del agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario, y la pérdida del ion  de este intermediario da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno.[pic 4][pic 5][pic 6]

[pic 7]

La nitración de un anillo aromático no ocurre en la naturaleza, pero es particularmente importante en el laboratorio debido a que el producto sustituido por un grupo nitro puede reducir por reactivos como hierro, estaño,  , para producir una arilamina, . La adhesión de un grupo amino o un anillo aromático por la secuencia en dos etapas de nitración/reducción es la parte clave de la síntesis industrial de varios colorantes y agente farmacéutico. Pag.516.[pic 8][pic 9]

Nitración del Benceno.

La nitración aromática se lleva acabo utilizando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado (como catalizador), con el benceno conduce al nitrobenceno con un rendimiento de cerca de 95% cuando se lleva a cabo de 50 a 60°C. La sustitución por un grupo nitro desactiva suficientemente el anillo aromático para que la poli nitración no sea significativa.

La segunda sustitución del anillo bencénico es la nitración del nitrobenceno que experimenta la sustitución de otro hidrogeno por un grupo nítrico, algunos bencenos sustituidos reaccionan con facilidad y otros no, como en el caso del nitrobenceno que reacciona un millón de veces menos que el benceno, pero con la ayuda de los ácidos de Lewis podemos elevar esta nitración elevando la temperatura a cerca de 100 °C, con un rendimiento del 93%, teniendo como subproductos orto y paradinitrobenceno.

La mezcla del ácido nítrico y sulfúrico es demasiado poderosa como agente nitrante con compuestos aromáticos fuertemente activados. Para conseguir la nitración en condiciones suaves suele utilizarse acido nitrico en agua o en un disolvente orgánico, generando un ion nitronio muy débil ya que su equilibrio se encuentra muy desplazado hacia la izquierda.

[pic 10]

La nitración aromática es llevada en dos etapas; la primera lenta, en la que el ión nitrinio ataca al anillo bencénico. La segunda se lleva a cabo rápidamente desplazando un hidrogeno y estabilizando la estructura aromática del anillo bencénico.

[pic 11]

Mecanismo.

NITRACIÓN DEL BENCENO

[pic 12][pic 13][pic 14][pic 15][pic 16]

Reactivo es el ion Nitronio NO2, para obtener este reactivo se da a temperaturas bajas. Mecanismo:

[pic 17][pic 18]

[pic 19][pic 20][pic 21][pic 22][pic 23][pic 24][pic 25][pic 26][pic 27][pic 28]

[pic 29][pic 30][pic 31][pic 32][pic 33][pic 34][pic 35][pic 36]

Mecanismo a temperatura ambiente: [pic 37][pic 38]

[pic 39][pic 40][pic 41][pic 42][pic 43][pic 44]

A temperatura baja se obtiene el ion nitronio NO2

[pic 45][pic 46][pic 47][pic 48][pic 49][pic 50][pic 51][pic 52][pic 53][pic 54][pic 55][pic 56][pic 57][pic 58][pic 59][pic 60][pic 61]

[pic 62][pic 63][pic 64]

Cálculos Estequiométricos.

[pic 67]

[pic 68]

[pic 69]

[pic 70]

[pic 71]

Número de moles.

...