Practica N°09 Aminas

Practica N°09

Aminas

TACNA-PERÚ

2022

AMINAS

1. Objetivos

I.1.        Objetivo general

        Identificar aminas al sintetizar y por su reactividad

I.2.        Objetivo especifico

        • Examinar y obtener el bencildiisopropilamina

        • Examinar la reactividad de algunas aminas

1. Fundamento teórico

II.1. Aminas.

Según L.G.Wade Jr.(2012) las aminas que se pueden encontrar en la naturaleza se denominan alcaloides, son bases débiles orgánicas de fórmula general R3N, donde R puede ser H o ​​un grupo derivado de un hidrocarburo. Además, son derivados orgánicos del amoníaco con uno o más grupos alquilo o arilos unidos al átomo de nitrógeno. Al igual que el amoníaco, las aminas son básicas y su reacción con el agua sería: [pic 1]

Según McMurry, J. (2008) lo que las hace a las aminas básicas y nucleofílicas es que contienen un par de electrones no enlazado con un átomo de nitrógeno. Además, se encuentran las aminas en todos los organismos vivos.

II.2. Clasificación

Según Carey F. & Giuliano R. (2014) se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo a su número de átomos de carbono.

II.2.1. Aminas primarias. -  Según Carey F. & Giuliano R. (2014) cuando tiene solo un carbono unido al nitrógeno que nacen de la condensación de hidroxilamina (cero grupos alquilo) con una cetona o un aldehído, sucesivamente por la reducción de la oxima.

II.2.2. Aminas secundarias. -  Según Carey F. & Giuliano R. (2014) cuando tiene solamente dos carbonos unidos al nitrógeno, la concentración de una amina primaria con una cetona o un aldehído formando una imina y la reducción de esta forma la amina secundaria.

II.2.3. Aminas terciarias. -  Según Carey F. & Giuliano R. (2014) cuando tiene solamente tres carbonos unidos al nitrógeno, la concentración de una amina secundaria con un aldehído o una cetona produciendo una sal de iminio[pic 2]

II.3. Propiedades

        Según L.G.Wade Jr.(2012) son polares porque al momento dipolar del par de electrones no enlazados aumenta aun mas el momento dipolar de los enlaces C+-+ N y H+-+N. Tanto las primarias como las secundarias tiene enlaces N-H lo cual les permite formar enlaces de hidrogeno, en cambio las terciarias puras no pueden formar dichos enlaces de hidrogeno ya que no tiene N-H como enlace, en cambio estas pueden formar los enlaces de hidrogeno a partir de moléculas unidas.

1. Equipos, materiales y reactivos

NOTA: Este informe fue hecho en el simulador Beyond labz por ello dichos materiales a mencionar y procedimiento a seguir fueron extraídos del mencionado simulador

Materiales:

• Balón de destilación, balón o matraz de fondo redondo
• Calefactora
• Soporte universal
• Pinza para balón
• Refrigerante, tubo refrigerante o condensador
• Pera de decantación
• 13 tubos de ensayo
• Gradilla para tubo de ensayo

Reactivos:

        Se dividieron los reactivos de acuerdo al uso en cada etapa para los procesos experimentales

        Primera etapa

• Cloruro de bencilo
• Dietiléter
• Diisopropilamida de litio
• Agua

Segunda etapa

• Bromo
• Permanganato de potasio
• Reactivo de jones
• Test de lucas
• Acido periódico
• Reactivo de tollens
• Dinitrofenil hidracina
• Bisulfito de sodio en etanol
• Prueba de yodoformo
• Hidróxido de sodio
• Test de hidroxamato
• Test de hinsberg
• Acido clorhídrico
• Ioduro de sodio en presencia de acetona
• Ioduro de sodio en presencia de acetona en caliente

Equipos:

• Espectrofotometría infrarroja
• Resonancia magnética nuclear
• Espectrofotometría de masa

1. Procedimiento

Se realizaron se realizaron varios procesos experimentales que se separó en dos etapas en el cual en la primera etapa se hizo el proceso experimental de sintetizar el bencildiisopropilamina y en la segunda etapa la reactividad de 5 aminas diferentes con 15 distintos reactivos.

Primera etapa:

IV.1. Proceso experimental para sintetizar el bencildiisopropilamina

1° En un matraz de fondo redondo se tiene el cloruro de bencilo, un solvente (dietiléter) y el diisopropilamida de litio

2° Se instala el matraz al soporte universal con la ayuda de la pinza para sujetar el matraz y se coloca el refrigerante.

3° Seguidamente se enciende el calefactor y se espera aproximadamente 20 segundos para sintetizar el bencildiisopropilamina. Para que reaccione todos los reactantes se requiere aproximadamente 20 minutos en el calefactor quedando solamente el dietiléter, cloruro de litio y la sustancia sintetizada.

4° Posteriormente se aplica equilibrio liquido-liquido, para ello se lleva todo el compuesto a una pera de decantación y se agrega agua en el cual se separan la parte acuosa de la parte orgánica en el cual la parte acuosa se encuentra el agua y el cloruro de litio, en la parte orgánica se encuentra el compuesto sintetizado y el dietiléter.

5° Finalmente se extrae solamente el compuesto sintetizado puesto que este proceso experimental fue realizado en un simulador ya que si se hubiera sido practicado en un laboratorio real se haría el proceso de destilación para destilar todo el dietiléter quedando solamente el compuesto sintetizado que es el bencildiisopropilamina

Segunda etapa:

IV.1. Proceso experimental de la reactividad de 5 aminas diferentes   con 15 reactivos diferentes

1. Bencilamina (anima primaria)

1° En una gradilla se coloca 15 tubos de ensayo con una pequeña cantidad de bencilamina.

2° Seguidamente se agrega en cada uno de los 15 tubos de ensayo una muestra de los diferentes reactivos mencionados anteriormente para así poder visualizar la reacción de la amina con diferente reactivo.

1. Diisopropilamina (anima secundaria)

1° En una gradilla se coloca 15 tubos de ensayo con una pequeña cantidad de diisopropilamina.

2° Seguidamente se agrega en cada uno de los 15 tubos de ensayo una muestra de los diferentes reactivos mencionados anteriormente para así poder visualizar la reacción de la amina con diferente reactivo.

1. Trietilamina (anima terciaria)

1° En una gradilla se coloca 15 tubos de ensayo con una pequeña cantidad de trietilamina.

2° Seguidamente se agrega en cada uno de los 15 tubos de ensayo una muestra de los diferentes reactivos mencionados anteriormente para así poder visualizar la reacción de la amina con diferente reactivo.

1. Metilamina (anima primaria)

1° En una gradilla se coloca 15 tubos de ensayo con una pequeña cantidad de metilamina.

2° Seguidamente se agrega en cada uno de los 15 tubos de ensayo una muestra de los diferentes reactivos mencionados anteriormente para así poder visualizar la reacción de la amina con diferente reactivo.

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