Preparacion de ciclohexanol

OBJETIVOS

1) Preparar ciclohexano por deshidratación catalítica de ciclohexanol.

2) Comprender la influencia de factores experimentales que modifiquen una reacción reversible.

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REACCION

FUNDAMENTO

•Las deshidrataciones de alcoholes se tratan de una reacción de eliminación. Los elementos del agua se eliminan de carbonos adyacentes. Es necesario utilizar un catalizador ácido. El ácido empleado suele ser ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4) y la eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se forman con lo cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha de la ecuación.

La deshidratación es regioselectiva, al igual que ocurre en la deshidrohalogenación, obteniéndose el alqueno más sustituido como producto mayoritario, es decir que en estas reacciones se sigue la regla de Saytzeff, donde el alqueno más sustituido es el más estable, debido a las propiedades de compartición electrónica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C, además de ser regioselectivas, la reacción de deshidratación de alcoholes es una reacción estereoeselectiva. En este caso la estereoselectividad de la reacción viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los productos finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios carbocatiónicos y por tanto hay una tendencia a que se forme el isómero geométrico más estable.

La deshidratación es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibrio no es grande, de hecho la reacción opuesta “hidratación” es un método para transformar los alquenos en alcoholes.

•La prueba de Baeyer, consiste en adicionar una solución alcalina de KMnO4 a una muestra donde se cree existen insatauraciones, de haberla el color morado de la solución desaparece, debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y el se ha reducido a dioxido de manganeso, tomando una tonalidad marrón.

•La obtencion de un ciclohexano apartir de un ciclohexanol, es a partir del rompimiento de dobles ligaduras por oxidación drástica, es un procedimiento útil en la síntesis de algunos ácidos y cetonas, así como en la determinación de estructuras. Existen diversos métodos para esto como son: ozonólisis, tratamiento con permanganato caliente, tratamiento con dicromato de sodio, etc. Se cree que el mecanismo de oxidación de un alqueno procede por la formación inicial de un glicol (un 1,2 diol) que continúa oxidándose al romperse el enlace Carbono-Carbono. Los detalles de este tipo de reacción, incluyendo todos los intermediarios, no se conocen bien.

La ruptura oxidativa de los alquenos se lleva a cabo tradicionalmente con una solución acuosa de permanganato caliente, pero este método produce una gran cantidad de MnO2. El producto obtenido depende de la estructura original del alqueno, también llamado olefina. Así, un carbono olefínico terminal (=CH2) es oxidado hasta CO2, uno monosustituido (=CHR) da un ácido y un disustituido (=CR2) da una cetona. En el caso de un alqueno cíclico, ya que ambos carbonos olefínicos son monosubstituidos, al oxidarse dará un ácido dicarboxílico.

PROCEDIMIENTO

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

• En cuanto al equipo de destilación fraccionada se tiene que tener bien sellado las uniones para que no haya perdida, en el procedimiento experimental no lo hubo fallas al respecto en la primera destilación, ya que en la segunda si hubo una perdida, ya que la salida del matraz de destilación estaba muy cerca de la unión del refrigerante y se quedó parte del destilado en esa zona.

• Comprobamos que hay una excitación térmica muy brusca en el ciclohexanol llegando a su punto de ebullición y que fácilmente cambia de una temperatura controlada a una que no al exponerlo al calor, ya que en la primera destilación lo teníamos a una temperatura de 57°C cambiaba a una de 65°C, que era lo que nos marcaba el termómetro.

• En la decantación, en el embudo de decantación tuvimos una perdida mínima ya que al cerrar el embudo creamos un vacío y se fluía el destilado en el último lavado.

• En la prueba de Baeyer, como solo sacamos muy poco destilado la verificación del resultado apenas

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