QUIMICA DEL CARBONO.

QUIMICA DEL CARBONO.

http://www.quimicaorganica.org/quimica-organica/definicion-quimica-organica.html

Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con algunos halógenos y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.

La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica o Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.

Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio.

El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes.

El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó unas normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos polifuncionales.

HIBRIDACIÓN

http://es.wikipedia.org/wiki/Hibridaci%C3%B3n_del_carbono

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.

Hibridación sp3

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”. Combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

Hibridación sp2

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

GEOMETRÍA MOLECULAR

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja5P1.html

Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.

Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.

Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua.

Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Conducen la corriente cuando están disueltos.

Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables.

Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular.

Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

FORMULAS QUIMICAS.

• Empíricas.

Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.

Ejemplo: CH, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.

• Molecular.

Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.

Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

Condensada Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. Ejemplo: C6H6 compuesto formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno.

Semidesarrollada En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. Ejemplo: HC º CH presenta un enlace triple carbono-carbono.

Desarrollada o Estructural Se representan todos los enlaces de la molécula. Ejemplo: H - C º C - H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada.

• Geométricas.

Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

Planas

En lugar de CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Tridimensionales

Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano.OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

CADENAS CARBONADAS.

Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.

Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:

• Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.

Puede ser:

Lineal No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra u otras cadenas secundarias o ramas.

• Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

Hay varios tipos:

Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono.

Heterocíclica Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Monocíclica Sólo hay un ciclo.

Policíclica Hay varios ciclos unidos.

CLASES DE ATAMOS DE CARBONO.

Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.

Los dos átomos de carbono son primarios

Secundario Si está unido a dos átomos de carbono.

El átomo de carbono central es secundario.

Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es cuaternario.

http://www.visionlearning.com/library/module_viewer.php?mid=60&l=s

ISOMEROS.

Ver video

http://www.youtube.com/watch?v=2g6OzWRbEno

Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.

Estructural:

Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.

Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena.

Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional.

Isomería de función: Distinto grupo funcional.

Estereoisomería:

Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula.

Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces.

Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

FUNCIÓN QUÍMICA Y GRUPO FUNCIONAL.

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/gfunc.html

Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos.

Cada función posee un grupo funcional, que es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH.

Las funciones químicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, están en la siguiente tabla.

NOMENCLATURA.

Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada compuesto químico.

• Nomenclatura sistemática

Es la que se ajusta a un sistema prefijado. Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). En esta web: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry se recogen las recomendaciones de la IUPAC de 1979 y de 1993.

• Nomenclatura tradicional

Arraigada en el lenguaje químico convencional, aún que no sigue unas normas prefijadas. Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.

Ejemplos Nombre sistemático Nombre tradicional

eteno etileno

etino acetileno

triclorometano cloroformo

ácido etanodioico ácido oxálico

metilbenceno tolueno

Friedrich August Kekulé von Stradonitz (conocido también sencillamente como August Kekulé) (7 de septiembre de 1829 – 13 de julio de 1896) descubridor de la estructura del BENCENO.

TIPOS DE FUNCIONES ORGÁNICAS.

Éstos son los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. Así mismo muchos compuestos comparten varias funciones en su molécula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales.

ORDEN DE PREFERENCIA

• Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la función el localizador más bajo posible.

• Cuando en el compuesto hay más de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función preferente; las demás funciones no se tienen en cuenta e se nombran como sustituyentes.

Nombre Fórmula Terminación Como substituyente

Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-

Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-

Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-

Nitrilo R-CºN -nitrilo ciano-

Aldehído R-COH -al formil-

Cetona R-CO-R’ -ona oxo-

Alcohol R-OH -ol hidroxi-

Fenol Ar-OH -ol hidroxi-

Amina R-NH2 -amina amino-

Éter R-O-R’ -oxi- oxi-, oxa-

Doble enlace R=R’ -eno ...enil-

Triple enlace RºR’ -ino ...inil-

Halógeno R-X fluoro-, cloro-

bromo-, iodo-

Nitroderivados R-NO2 nitro-

Radical alquilo R-R’ -ano ...il-

LOS HIDROCARBUROS.

http://www.monografias.com/trabajos10/petro/petro.shtml

ALCANOS.

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos.

Nomenclatura.

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

Fórmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

1. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

2.

3-metil-hexano

3. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

4. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.

5. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propil-octano

6. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano

7. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-

5-isopropil-3-metil-octano

8. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/nomenclatura-de-alcanos.html

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

Sabías que… son también hidrocarburos: el diesel, la gasolina, la parafina, gas licuado y el isooctano.

Ejemplo de nomenclatura.

3-metil-pentano

4-etil-2,4-dimetil-hexano

3-isopropil-2,5-dimetil-heptano

ALQUENOS.

http://organica1.org/qo1/Mo-cap7.htm#_Toc476486041

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.

Nomenclatura.

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:

1. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno

2. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno

3. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno

Ejemplos.

eteno (etileno)

propeno

1-buteno

2-buteno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo)

1-propenilo

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

ALQUINOS.

http://www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/index.php

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, carbono-carbono.

Nomenclatura.

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".

Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula.

1. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino

2. La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

Ejemplos.

etino (acetileno)

propino

1-butino

2-butino

etinilo

2-propinilo

1-propinilo

1-pentino

HIDROCARBUROS CICLICOS.

http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/hidrocarb.htm

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.

Nomenclatura.

Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano

1. Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano

2. En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

3. Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil"

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano

Sabías que… el petróleo o crudo es una mezcla de hidrocarburos que se separa mediante el proceso de destilación fraccionada en las refinerías.

Ejemplos.

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

AROMATICOS.

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/Aromaticos.cfm

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

Nomenclatura.

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

1. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

2. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)

3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

3. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

4. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

Ejemplos.

fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenilo

HALUROS DE ALQUILO.

Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.

Nomenclatura.

Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.

1. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

1-clorobutano

2. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

3. Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.

percloropentano

Ejemplos.

1-cloro-propano

2,3-dibromo-butano

1-bromo-2-buteno

...