Quimica Organica Obtencion De Furfural

FES CUAUTITLÁN

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

LICENDIATURA DE FARMACIA

LABORATORIO DE QUIMCA ORGANICA III

REPORTE DE LA PRACTICA No.3

OBTENCION DE FURFURAL

Elaborado por:

Grupo:

Calificación:

Semestre: 2015-I

Profesores Laboratorio:

Equipo:

9

OBJETIVOS:

- Obtener furfural por deshidratación de pentosas y comprender la reacción efectuada.

- Apreciar la importancia de los métodos semisintéticos.

- Describir los usos industriales e importancia del producto sintetizado: el furfural.

- Identificar el producto obtenido por medio de derivados y pruebas de identificación.

- Profundizar en la comprensión de la relación entre estructura, propiedades y usos.

RESULTADOS:

2,4DINITRO

FENIL

HIDRAZONA

ANILINA

FURFURAL

FURFURAL

ANALISIS DE RESULTADOS:

En un matraz de bola de 100 mL, se puso la avena molida luego se añadió ¿? mL de agua y después, ya enfriando exteriormente, se añadió ¿?mL de ácido sulfúrico concentrado.

La mezcla se destilo en este proceso el medio ácido favorece la protonación de la molécula de pentosa, la cual se obtiene por la hidrólisis ácida de los pentosanos. Una vez que se da la tautomería ceto-enólica, el tautómero enol, a través de un equilibrio ácido-base, genera una molécula de agua como grupo saliente

Cuando ocurre la ruptura heterolítica del enlace C-O en el átomo de carbono C-3 del intermediario, se genera el tautómero ceto, lo cual implica una asistencia del átomo del carbono deficiente, con lo que se forma un sistema α,β-insaturado, intermediario

Cuando se da la ruptura heterolítica del enlace C-O , el átomo de carbono deficiente se estabiliza al migrar de electrones π del taurómero enol, para dar lugar al tautómero ceto

El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a que los anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidez que los de seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre el carbonilo, lo cual da lugar al anillo de cinco miembros

Un equilibrio ácido-base induce la formación de agua a partir del grupo hidroxilo, y ante la ruptura heterolítica del enlace C-O, el oxígeno, asiste al carbocatión que se genera, formándose el intermediario

La eliminación del H del intermediario, da lugar al furfural.

Ya con el destilado recolectado se tubo que realizar pruebas de identificación que en este caso se emplearon dos las cuales se llevan a cabo con un reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazona en metanol (etanol) la cual se pusieron unas gotas al matraz en donde se obtuvo el furfural en la cual se lleva a cabo una reacción en la que se produce la imina correspondiente a la 2,4-

dinitrofenilhidrazona del furfural dando lugar a una coloración amarilla en el fondo del matraz.

En esta reacción se dan dos equilibrios el primero se da entre un nucleofilo (el nitrógeno de 2,4-dinitrofenilhidrazona ) y el proton y esto ada lugar a una sal correspondiente, el bisulfato de 2,4-Dinitrofenilhidracinio pero este primer equilibrio no es el deseado.

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