Quimica Organica Obtencion De Furfural
Enviado por • 24 de Septiembre de 2014 • 793 Palabras (4 Páginas) • 664 Visitas
FES CUAUTITLÁN
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
LICENDIATURA DE FARMACIA
LABORATORIO DE QUIMCA ORGANICA III
REPORTE DE LA PRACTICA No.3
OBTENCION DE FURFURAL
Elaborado por:
Grupo:
Calificación:
Semestre: 2015-I
Profesores Laboratorio:
Equipo:
9
OBJETIVOS:
- Obtener furfural por deshidratación de pentosas y comprender la reacción efectuada.
- Apreciar la importancia de los métodos semisintéticos.
- Describir los usos industriales e importancia del producto sintetizado: el furfural.
- Identificar el producto obtenido por medio de derivados y pruebas de identificación.
- Profundizar en la comprensión de la relación entre estructura, propiedades y usos.
RESULTADOS:
2,4DINITRO
FENIL
HIDRAZONA
ANILINA
FURFURAL
FURFURAL
ANALISIS DE RESULTADOS:
En un matraz de bola de 100 mL, se puso la avena molida luego se añadió ¿? mL de agua y después, ya enfriando exteriormente, se añadió ¿?mL de ácido sulfúrico concentrado.
La mezcla se destilo en este proceso el medio ácido favorece la protonación de la molécula de pentosa, la cual se obtiene por la hidrólisis ácida de los pentosanos. Una vez que se da la tautomería ceto-enólica, el tautómero enol, a través de un equilibrio ácido-base, genera una molécula de agua como grupo saliente
Cuando ocurre la ruptura heterolítica del enlace C-O en el átomo de carbono C-3 del intermediario, se genera el tautómero ceto, lo cual implica una asistencia del átomo del carbono deficiente, con lo que se forma un sistema α,β-insaturado, intermediario
Cuando se da la ruptura heterolítica del enlace C-O , el átomo de carbono deficiente se estabiliza al migrar de electrones π del taurómero enol, para dar lugar al tautómero ceto
El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a que los anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidez que los de seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre el carbonilo, lo cual da lugar al anillo de cinco miembros
Un equilibrio ácido-base induce la formación de agua a partir del grupo hidroxilo, y ante la ruptura heterolítica del enlace C-O, el oxígeno, asiste al carbocatión que se genera, formándose el intermediario
La eliminación del H del intermediario, da lugar al furfural.
Ya con el destilado recolectado se tubo que realizar pruebas de identificación que en este caso se emplearon dos las cuales se llevan a cabo con un reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazona en metanol (etanol) la cual se pusieron unas gotas al matraz en donde se obtuvo el furfural en la cual se lleva a cabo una reacción en la que se produce la imina correspondiente a la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del furfural dando lugar a una coloración amarilla en el fondo del matraz.
En esta reacción se dan dos equilibrios el primero se da entre un nucleofilo (el nitrógeno de 2,4-dinitrofenilhidrazona ) y el proton y esto ada lugar a una sal correspondiente, el bisulfato de 2,4-Dinitrofenilhidracinio pero este primer equilibrio no es el deseado.
El segundo equilibrio ocurre entre el oxigeno del grupo carbonilo y el proton, lo cual da lugar al carbonilo por lo que al utilizar acido se cataliza la reacción de adicion-eliminacion sobre el mismo grupo.
En la segunda identificación se utilizo anilina con acido acético en la cual da a lugar una coloración rojo intenso la cual se atribuye a la formación acido glutaconico que tiñe las fibras de color rojo.
La primera reacción ocurre entre la anilina y el furfural es la reacción de adicion seguida de una aliminacion, para dar lugar a la formación del bencilidenfurfural, la cual es una base de schiff.
Estas imágenes fueron de las dos identificaciones del furfural:
CONCLUSIONES:
Por medio de la deshidratación de los aldopentosas presentes en el salvado fue posible obtener el furfural, el cual es un líquido aceitoso incoloro.
Para identificar el furfural, se realizó la prueba con aceite de anilina, por lo que mediante la síntesis del furfural, es posible obtener sus derivados, los cuales tiene múltiples aplicaciones en la industria.
BIBLIOGRAFIA:
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