Quimica Organica

1

NOMENCLATURA QUIMICA ORGÁNICA

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como

sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar

cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es

la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que era el

nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e.

ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.

El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de

carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto

orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:

Tabla I

Nº at. C Prefijo Nº at. C Prefijo

1 met- 6 hex-

2 et- 7 hept-

3 prop- 8 oct-

4 but- 9 non-

5 pent- 10 dec-

A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos

orgánicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar,

se incluirá al lado del nombre sistemático.

HIDROCARBUROS.

Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.

Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada

uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.:

· Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y

cicloalcanos

· Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o

mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o

polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.

¨Alcanos. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no

tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos

posible).

- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la

Tabla I seguido del sufijo -ano.

Ejemplos:

CH4 metano

CH3 - CH3 propano

CH3 - (CH2)4 - CH3 hexano

- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que

seguir los siguientes pasos:

1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena

"principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige

como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.

2

2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando

por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los

carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.

3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena

principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral;

éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más

cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números

como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

4º Por último se nombra la cadena principal.

Ejemplos:

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

ï ÷

CH3 CH2 - CH3

5-etil-2-metilheptano

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

ú

CH3 - C - CH3

÷

CH3 - CH - CH2 - CH3

5-etil-3,4,4-trimetilnonano

- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo

de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Ejemplos:

CH3 - metilo

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo

CH3 - (CH2)4 - CH2 - hexilo

Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:

isopropilo CH3 CH - isobutilo CH3 CH CH2 -

÷ ÷

CH3 CH3

CH3

ô

sec-butilo CH3 CH2 CH - terc-butilo CH3 C -

ô ô

CH3 CH3

CH3

ô

isopentilo CH3 CH CH2 CH2 - neopentilo CH3 C CH2 -

ô ô

CH3 CH3

¨Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la

fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano

de igual número de átomos de carbono.

Ejemplos:

CH2 H2C - CH2

/ \ ô ô

H2C - CH2 H2C - CH2

Ciclopropano Ciclobutano

3

O, en forma de figuras geométricas:

En estas figuras cada vértice corresponde a un metileno -CH2-.

Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Ejemplo:

Ciclopropilo Ciclobutilo

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de

tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena

lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su

posición.

Ejemplos:

1,3-dimetilciclohexano 3-isopropil-1-metil-ciclopentano

¨Alquenos y alquinos. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace

carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden

a las fórmulas generales:

q (CnH2n) Alquenos

q (CnH2n -2) Alquinos

Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son

semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar

y localizar los enlaces múltiples.

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.

Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y

así sucesivamente.

2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples

enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple

enlace se llaman -eninos.

3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace

Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las

que contienen el doble enlace

4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma

que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños

posibles.

Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración

empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.

5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de

dicho enlace.

CH3

CH3

H3C CH CH3

CH3

4

6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del

extremo más cercano al primer enlace múltiple.

Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la

cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.

Ejemplos:

CH2 = CH2 eteno (etileno)

CH2 = CH - CH3 propeno (propileno)

CH º CH etino (acetileno)

CH º C - CH3 propino

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición

del enlace doble o triple.

Ejemplos:

CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno

CH3 - CH = CH - CH3 2-buteno

CH º C - CH2 - CH3 1-butino

CH3 - C º C - CH3 2-butino

Las ramificaciones se nombran de la forma usual.

Ejemplos:

En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los

carbonos del enlace múltiple,

Ejemplos:

3-metilciclopenteno 1,3-ciclopentadieno 1-metil-5-isopropil-1,3-

ciclohexadieno

CH3

CH(CH3)2

CH3

CH

2

= C - CH

3

CH

3

metilpropeno (isobutileno)

CH2 = C - CH2 - CH3

CH3

2-metil-1-buteno

CH2 = C - CH = CH2

CH3

2-metil-1,3-butadieno (isopreno)

CH3 - CH = C - CH2 -CH3

CH3

3-metil-2-penteno

5

- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen

nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo:

Ejemplos:

CH3- CH -CH3

ô

CH2 = CH - CH - CH - CH2 - CH = CH - C º CH

ô

CH2 - CH = CH2

5-isopropil-4-vinil-1,7-decadien-9-ino

3-etil-1-metil-1-ciclopenteno

¨Hidrocarburos Aromáticos. Se les conoce también con el nombre genérico de

ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de

núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.

- Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos

los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado

monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra

benceno. Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran

los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les

corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes

las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para

(p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre

vulgar, como se indica

...