Quimica Organica

Aislamiento de limoneno de toronja

Objetivo:

• Realizar la extracción de limoneno a partir de las cascaras de toronja mediante un proceso de hidrodestilacion.

• Comprobar que en su estructura existen dobles enlaces.

Introducción:

El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da el olor característico a los mismos. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.

Posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente, pero se emplean más los prefijos d y l.

El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes técnicas y usado en alimentación y como desengrasante natural. Los procesos de extracción y destilación son realizados en todas las regiones productoras de cítricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. Recientemente, se ha sugerido la energía de microondas para su destilación azeotrópica utilizándose para la extracción de grasas y aceites, considerándose esta técnica como un método eficaz, ya que ofrece tiempos de extracción cortos (sólo 30 minutos frente a 3 h en el método convencional), además supone un bajo coste y con una baja producción de subproductos (en comparación con la destilación convencional).

El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos isómeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limón mientras que el l-limoneno huele a pino.

El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no tóxico. Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidación.

Material:

• 1 matraz redondo de tres bocas de 500 ml.

• Refrigerante de liebig

• 1 junta en y para destilación

• 1 probeta graduada de 25 ml.

• Matraz elenmeyer de 125 ml.

• Embudo de adicción

• Embudo de separación.

• 2 soportes universales

• 2 pinzas con nuez

• Mechero bunsen

• 1 baño maria

• 1 parrilla

• Pipeta de pasteur

Sustancias:

• Cascara de 3 toronjas

• Agua destilada

• Éter

• Sulfato de sodio NaSO4

• Permanganato KMnO4

• Solución Br en tetracloruro de carbono al 2%

Metodología:

1. Con un cuchillo de cosina se quita la cascara de tres toronjas , con el menor cantidad de la pulpa blanca que lleva adherida, cuando de no presionar la cascara evitar la perdida de aceite esencial, se pesa.

2. Con ella se prepara un picadillo, en un matraz redondo de tres bocas de 500 ml.

3. En la boca central se ensambla un aparato de destilación en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz Erlenmeyer para colectar el destilado.

4. Se adiciona agua ala picadillo y se calienta procurando que la ebullición no sea muy violenta y que el nivel de líquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso.

5. Debe destilarse tan rápido como sea posible, de manera que se colecten 100’ 150 ml de líquido túrbido.

6. El picadillo del matraz se desecha y el destilado se enfría.

7. El destilado se transfiere a un embudo de separación y se adicionan 5 -10 ml de éter

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