Quimica Organica

INTRODUCCION

Los aldehídos y las cetonas, tiene como grupo funcional el grupo carbonilo.

El Oxígeno, es más electronegativo que el Carbono y tiene a atraer los electrones del enlace; esto hace que el grupo carbonilo, presente polaridad. En consecuencia, la carga parcial positiva sobre el átomo de Carbono, hace que este sea susceptible a su ataque nucleofílico. Así, cuando un aldehído o una cetona reacciona con un compuesto A+B-, es posible el siguiente proceso:

Esta reacción, se ve facilitada debido a la configuración plana del grupo carbonilo, condicionada por la hibridación trigonal del átomo de Carbono. En resumen, podemos afirmar que los compuestos de esta serie homologa se caracterizan por reacciones de adición nucleofílica.

Las reacciones de aldehídos y cetonas son muy similares, la diferencia principal esta en el comportamiento frente a los agentes oxidantes. Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas son resistentes a la oxidación; esta diferencia se emplea para distinguir los aldehídos de las cetonas.

El reactivo de Tollens, es un agente oxidante suave capaz de oxidar los aldehídos, pero no las cetonas, con el complejo amoniacal en solución básica.

Un comportamiento parecido lo presentan los aldehídos con los reactivos de Fehlling y Benedeict, en donde el Cu2+ actúa en medio básico:

Los aldehídos también reaccionan con el reactivo de Schiff a temperatura ambiente produciendo un color violáceo, mientras que las cetonas no dan la reacción.

ELEMENTOS EDUCATIVOS REQUERIDOS

(Equipos, Materiales, reactivos, herramientas con su respectiva cantidad)

MATERIALES

- 6 tubos de ensayo

- 1 malla de asbesto

- 1 vaso de precipitados de 250 mL

- 1 pinza para tubo de ensayo REACTIVOS

- 3 cetonas

- 3 aldehídos

- Etanol 95%

- Reactivo de Fehlling

- Reactivo de Schiff

- Cristales de yodo

-2,4 dinitrofenilhidrazina

-Reactivo de Tollens

-NaOH 10%

PROCEDIMIENTO Y/O MONTAJE EXPERIMENTAL

- Ensayo de 2,4 dinitrofenilhidrazina

Este reactivo reacciona con los carbonilicos inmediatamente en la mayoría de los compuestos según la siguiente reacción:

R: Grupos alquilo, o arilo o Hidrógeno.

- Se disuelven 0,1 g (2 gotas) del compuesto carbonílico en 0,5 mL de etanol al 95% y se agregan a 1 mL del reactivo, se agita la mezcla. Se forma la 2,4 dinitrofenilhidrazona en forma de precipitado que puede ser amarillo, anaranjado o rojo; en algunos casos se forma un aceite que cristaliza en reposo.

Si el ensayo del 2,4dinitrofenilhidrazina es positivo se deben realizar los ensayos indicados más adelante. Porqué es necesario realizar más ensayos?

- Ensayo de Fehlling

El reactivo de fehlling, es una solución alcalina de ión cúprico complejo con ión tartrato que oxida los aldehídos pero no las cetonas.

Escriba la reacción que se efectúa en este ensayo.

- En un tubo de ensayo se mezclan 1 mL del reactivo A con 1 mL del reactivo B y se le agregan 3 gotas (0,1 g) del compuesto; se coloca en un baño de agua hirviendo por tres minutos. Un precipitado amarillo rojizo de Cu2O es prueba positiva para aldehídos (un calentamiento excesivo puede llegar a oxidar las cetonas).

- Ensayo de Tollens

El reactivo de Tollens, es una solución de nitrato o hidróxido de plata en hidróxido de amonio. Este ión se reduce a plata metálica que se deposita en las paredes del recipiente en forma de espejo de plata. El aldehído al reducir el complejo agente amoniacal a plata metálica, se oxida a ácido carboxílico, el cual se encuentra en la solución amoniacal como sal de amonio del ácido.

En que forma se encuentra la plata en el reactivo?

Reactivo de Tollens: En un tubo de ensayo seco, coloque 1,0 mL de solución de AgNO3 5%, añada una gota de solución diluida de NaOH 10% y luego agregue gota a gota una solución diluida de NH4OH, agitando constantemente hasta que se disuelva el precipitado.

- A 1 mL del reactivo de Tollens, se agregan 5 gotas del compuesto carbonílico, y se dejan en reposo 10 minutos, si no ocurre reacción, se coloca en un baño de María durante 5 minutos; la formación del espejo de plata es prueba positiva. Al finalizar, se debe lavar el tubo de ensayo con abundante agua y luego con HNO3 concentrado.

- Ensayo de Schiff

Cuando se trata de fuscina un colorante magenta, con ácido sulfuroso se forma el reactivo de schiff incoloro, al mezclar este reactivo con un aldehído se obtiene un color púrpura característico.

- En un tubo de ensayo colocar 2,0 mL del reactivo de Schiff, agréguele 0,1 mL de muestra y agite. Observe la coloración que se debe formar al cabo de tres o cuatro minutos.

- Qué compuesto carbonílico se identifica con este reactivo?

- Ensayo del haloformo

Las metilcetonas y las sustancias que tienen en su estructura la configuración: CH3CO al ser tratados con hipoyodito alcalino darán positivos el ensayo del haloformo.

Es posible efectuar también la reacción para obtener cloroformo o bromoformo; sin embargo, se prefiere al yodoformo, que es un sólido de color amarillo pálido y un olor característico.

- Se coloca 1,0 mL del compuesto en un tubo de ensayo, se agrega 1,0 mL de NaOH 10% y luego un cristal de yodo. Se agita hasta la aparición de un precipitado amarillo pálido.

CUESTIONARIO

5.1 De qué consta la solución A y la solución B del reactivo de Fehlling?

5.2 Qué importancia tiene el ensayo de Fehlling en el control de calidad de alimentos?

5.3 Qué es formalina?

RECOMENDACIONES Y/O OBSERVACIONES

Seguir las indicaciones y las normas para la bioseguridad en el laboratorio.

Realizar la prueba por duplicado

BIBLIOGRAFIA

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- SHRINER, R.L., FUSON, R.C. y D.Y. CURTIN, Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa Noriega Editores, México, 1999.

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