Quimica Organica

=PREVIO 3: ACIDO FENOXIACETICO=

INTRODUCCION

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcoxido metálico. Los éteres metálicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de acogidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.

El primer método solo es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de que los alcoholes con mas átomos de carbono se deshidrata a temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi desplaza o sustituye al halógeno, por un mecanismo SN1 o SN2.

En el caso del betanaftol, se esterifica con el sulfato de metilo formando en el seno de la reacción.

Los éteres aromaticos son sustancias de aroma agradables, muchos de ellos se encuentran en la naturaleza formando parte de los aceites esenciales, por ejemplo, el acetol, safrol, etc. Siendo empleados en la fabricación de esencias artificiales.

Esteres

Los Esteres: son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:

Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.

Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.

Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.

Obtención de Ésteres:

Veremos algunos de los métodos más usados.

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Propiedades físicas:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Propiedades Químicas:

Hidrólisis

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