QUIMICA ORGANICA

QUIMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica definida como la disciplina dedicada al estudio de la estructura, comportamiento, propiedades, usos y sus reacciones de los compuestos que contienen carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

Este término “orgánico” procedente de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, pero existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos mencionar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.

COMPUESTO ORGANICOS

Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. Estos compuestos se denominan Moléculas orgánicas.

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos: Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica. Y Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.

ALCANOS

Son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

Las Propiedades y usos de los alcanos.

• El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

• El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

• Son insolubles en agua

• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

• El gas de los encendedores es butano.

• El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral

5.-Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

6.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

ALQUENOS

Son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer.

Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un número localizador. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al doble enlace

Los dobles enlaces se estabilizan por híper conjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos.

Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.

Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple.

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible

El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.

Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.

La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.

La híper conjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que el terminal.

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.

La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.

El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce en oles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.

BENCENO

Es un hidrocarburo aromático con fórmula molecular C6H6, originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:

• Electrofílica (por ataque de un electrófilo)

• De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)

Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:

• Cloro.

• Bromo.

• Ácido nítrico.

• Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

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