Quimica Organica

Química orgánica

Alquenos

También llamados olefinas, son hidrocarburos que presentan en sus moléculas por lo menos un enlace covalente doble entre dos átomos de carbono ( C=C). El hidrocarburo más sencillo es el eteno o etileno

Estructura.

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.

Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hidridación sp2 y que el doble enlace está constituido por un enlace sigma y un enlace pi. El enlace sigma se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno.

En la región de enlace carbono-carbono deben entrar dos electrones más. Cada átomo de carbono contiene todavía un orbital 2p no hibridizado. por superposición lateral de los orbitales 2p puros se forma el orbital molecular pi

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf

Isomería cis-trans.

La energía de disociación del doble enlace C=C es aproximadamente de 146

kcal/mol y la energía de disociación de un enlace simple C-C es de 83 kcal/mol. Por

tanto, la energía de disociación del enlace p debe ser de 63 kcal/mol. Los extremos de

la molécula de etileno no pueden torcerse entre sí, porque para ello se debería romper

el enlace p. A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces

dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans. Por

ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-buteno: el cis-2-buteno y el

trans-2-buteno:

Isomería de alquenos

Dos compuestos son isómeros cuando presentan la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y/o químicas

En el caso de los alquenos podemos observar los siguientes tipos de isomería:

a) isómeros de cadena (ver unidad 6 correspondiente a alcanos) donde los átomos de carbono se disponen formando distintas cadenas.

b) isómeros de posición : la cadena carbonada tiene la misma longitud pero difieren en la ubicación del doble enlace o de algún otro grupo funcional.

c) isómeros geométricos: A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans. Por lo tanto estos isómeros se diferencian en la distribución espacial de los átomos, con respecto al doble enlace.

¿ Cuáles son los isómeros geométricos del 3-metil-2-penteno?

d) isómeros de función: de los cicloalcanos

CH2=CH-CH3

C3H6 C3H6

Ciclopropano propeno

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