Quimioterapia antiparasitaria

Previo: Acido Bencilico

EQUIPO 3:

25/10/2012

Objetivo: Obtención de acido bencilico efectuando una transposición de una B-dicetona

La reacción para la síntesis de ácido bencílico es en presencia de una base fuerte:

[pic 1]

En donde el mecanismo de reacción para la transposición (se considera transposición de un carbanion Intramolecular) del fenilo implica una reacción de óxido reducción, donde el fenilo con dos grupos carbonilo reacciona para dar el producto en ácido bencílico con un grupo hidroxilo y grupo carboxilo.

Mecanismo de reacción:

[pic 2]

Reacción de Cannizzaro

Los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.

Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo

[pic 3]

Etapa 2. Transferencia de hidruro

[pic 4]

Etapa 3. Equilbrio ácido-base

[pic 5]

*En la reacción para la obtencion de acido bencilico la reacción de cannizaro tiene lugar en el momento en el que la base actúa sobre el grupo carbonilo ocasionando la oxidación  de esta ya que pierde sus electrones:

[pic 6]

*Tambien el intermedio entre el paso en el cual cabe lugar la transposición del fenil es el análogo para las 1,2-dicetonas del correspondiente a la reacción de Cannizzaro intramolecular del glioxal, OHCCHO

*Para la separación del ácido Bencílico es necesario proporcionarle protones a la mezcla  acidulandolo y finalemente cristalizandoo con baño de hielo para la filtración posterior.

Bibliografia

Hans Beyer,Wolfgang Walte, “Quimica organica” edicion española correspondiente a la 19 edicion alemana, ed. Reverté. pag. 588-589.

http://www.quimicaorganica.net/reaccion-cannizzaro.html

http://es.scribd.com/doc/79165053/Obtencion-de-Acido-Bencilico-l

[pic 7]

[pic 8][pic 9]

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