Reacción de Oxido-Reducción (Síntesis de Yodoformo)

Reacción de Oxido-Reducción (Síntesis de Yodoformo)

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Reacción de Oxido – Reducción (Síntesis de Yodoformo)

1,2,3,4 Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química, Quito, Ecuador

Resumen: El proceso de Reducción es aquel en el que la sustancia química gana electrones, por el contrario el de Oxidación se da cuando la sustancia química pierde electrones, es decir las reacciones de Oxido-Reducción son reacciones de transferencia de electrones, las cuales son visibles mediante la diferencia en los números de oxidación de las sustancias químicas que interfieren en ella. En el presente estudio se realizó una síntesis de Yodoformo haciendo reaccionar yodo, alcohol etílico, carbonato de calcio y agua, mediante calentamiento y agitación continúa, posterior a esto se realizó una filtración al vacío y se dejó reposar la solución para obtener los cristales de yodoformo. El mecanismo de reacción de la síntesis de yodoformo consta de tres etapas  principales las cuales son: oxidación del etanol a acetaldehído, reacción de sustitución entre el carbono α y los átomos de yodo y oxidación del aldehído para la obtención de Yodoformo. El rendimiento de la reacción fue de 8,77%, ya que se comprobó experimental y bibliográficamente que el tiempo de formación de los cristales de yodo y el área superficial en la cual se deposita la solución, es directamente proporcional a la cantidad de yodoformo obtenida. El costo total para la producción de 0.172 g de Yodoformo fue de $0.35, el cual a comparación con el PVP es de $0.35 por cada kilogramo de Yodoformo, motivo por el cual se debe considerar la optimización del proceso considerándose los factores antes mencionados, tiempo y área superficial de reposo de la solución, para obtener un mayor rendimiento de la reacción y lograr un proceso rentable económicamente.

Palabras clave: Agente Oxidante, Agente Reductor, Yodoformo, Oxido-Reducción.

Oxidation - Reduction Reaction (Iodoform Synthesis)

Abstract: Oxidation - Reduction reactions are those in which there is an electron transfer which indicates a difference in the oxidation number of the reactants and products that interfere with the reaction.

The Reduction process means the gain of electrons and the Oxidation is lost from them. A synthesis of Yodoform was carried out by reacting iodine, ethyl alcohol, calcium carbonate and water, by heating and stirring continuously, because the reaction was reversible and the formation of the products had to be controlled without being returned to its initial state. The reaction mechanism consists of three main stages: oxidation of ethanol to acetaldehyde, substitution reaction between α carbon and iodine atoms and oxidation of the aldehyde to obtain Iodoform. The yield of the reaction was 8.77% because the time of formation of the iodine crystals and the surface area on which the solution is deposited is directly proportional to the amount of iodoform obtained. The total cost for the production of 0.172 g of Iodoform was $ 0.35. The optimization of the process should be considered considering the aforementioned factors, to obtain a higher reaction yield and to achieve an economically profitable process.

Keywords: Iodoform Synthesis, Oxidizing agent, Reducing agent, Reduction, Oxidation.

 1. INTRODUCCIÓN

La mayoría de reacciones inorgánicas se fundamenta en la transferencia total de uno o más electrones entre especies químicas (Gutsche y Pasto, 1979, p. 583).

Aunque hay reacciones que afectan a los compuestos orgánicos sin transferencia de electrones desde una molécula a otra. El aumento o disminución  de la densidad electrónica determina la oxidación o reducción. De modo que si ha disminuido, la molécula se ha oxidado y si ha aumentado la molécula se ha reducido. Además existe otra alternativa para afirmar las reacción oxido reducción, la cual se determina el contenido en hidrógenos de los reactivos (Gutsche y Pasto, 1979, p. 583).

La primera etapa del mecanismo es la oxidación de un alcano para formar un alcohol, aunque la reacción no se da con un buen rendimiento, el alcohol se oxida en la segunda etapa para producir un aldehído (Parry, 1974, p. 258).

La siguiente etapa, el acetaldehído son expuestos a la llama con una solución alcalina de yodo. Se denomina reacción del haloformo, se da en dos etapas. En la primera etapa se sustituye sucesivamente los tres átomos de hidrogeno del carbono, cada hidrógeno más fácil que el anterior debido a un[pic 1]

efecto denominado inductivo del átomo de halógeno ya enlazado (Linstromberg, 1977, p. 241).

La reacción del haloformo es particular de las metil cetonas pero también en el acetaldehído de modo que el etanol puede ser oxidado por hipohalitos a acetaldehído. Ejemplos de haloformos son: cloroformo, bromoformo e yodoformo (Aldabe y Aramendia 2002, p. 140).

El yodofromo es un polvo cristalino cuyo color característico es amarillo limón y tiene un olor particular. Es soluble en alcohol, poco soluble en agua y solubiliza en éter, cloroformo y aceites (EUNED, 2004, p.173).

Las aplicaciones son variadas como antisépticos, se da esta acción cuando se libera el yodo. Por lo tanto se utiliza  para la desinfectación de hospitales, de equipo y utensilios, en desodorantes (EUNED, 2004, p.173). 

2. METODOLOGÍA

En un balón de fondo plano de 250 mL, se colocó 7,5 g de carbonato de sodio (Na2CO3), 50 mL de agua destilada y 8 mL de etanol de 95%. Se adaptó un corcho con dos agujeros al balón de fondo plano, en uno de los agujeros se colocó un termómetro. Se calentó el balón sobre una malla metálica con una llama de baja intensidad hasta que se alcanzó 75°C, como se muestra en la figura 1.

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