Reacción de Paal-Knorr

OBJETIVOS

• Ilustrar la reacción de Paal-Knorr

• Obtener el 1-fenil-2.5-dimetilpirrol a través de una reacción de condensación, entre un compuesto dicarbonilico y la anilina (o derivados de la misma)

Reacciones:

RESULTADOS Y CALCULOS

Peso del papel filtro

0.27g

Papel filtro + producto

1.57g

Peso del producto

1.30g

0.8 mL de anilina = 0.008525 mol

1 mL de 2,5-hexadiona = 0.00753 mol

Al ser una reacción 1:1 se formará lo del reactivo limitante que es la 2,5-hexadiona asi que se formará: 0.00753 moles de 1-fenil-2.5-dimetilpirrol (171.13 g/mol) asi que el 100% de producto formado es: 1.288g

Se obtuvo 1.30g y por regla de tres obtenemos el rendimiento: 100.93%

Punto de fusión: 45-46 °C

ANALISIS DE RESULTADOS

Se obtuvo el producto y por recristalización lo purificamos obteniendo un polvo de color marrón claro de olor característico en el porcentaje del rendimiento obtuvimos un porcentaje de rendimiento mayor al 100% lo que pudo haber sido provocado por que al momento de pesar no secamos totalmente el producto con lo que cierta cantidad de agua pudo haberse pesado junto con nuestro compuesto resultante, como observamos la reacción es 1:1 con lo que se formara la cantidad de producto que podrá formar el reactivo limitante en este caso la 2,5-hexadiona.

CONCLUSIONES

Se vio que las reacciones de ciclación de Paal-Knorr se dan entre un 1,4-dicarbonilico y una amina primaria o amoniaco, y que básicamente esta reacción se debe a un proceso que puede considerarse como una deshidratación de un doble enol intermedio para dar el heterociclo.

Se comprendió que el medio acido permite en principio formar un carbocatión con el dicarbonilo y posteriormente para que, entre la amina primaria y se forme la ciclación por la resonancia de los electrones que permiten que se cierre el ciclo, además ayudan el ácido y el etanol a la deshidratación del pirrol ya que, un pirrol es inestable en disoluciones demasiado acidas porque, una vez protonado se puede polimerizar con facilidad. El nitrógeno en el pirrol tiene hibridación sp2 y por consecuencia es más electronegativo que uno en sp3 de una amina saturada. Y la carga parcial positiva en el nitrógeno sustituido forma híbridos de resonancia en C2 y C5 permitiendo la estabilidad del compuesto.

Esta reacción es importante en el área de la farmacia puesto que con ella se obtienen compuestos que se utilizan para tratar enfermedades como son la esquizofrenia

CUESTIONARIO

1. ¿Para qué vierte la mezcla de reacción en agua acidulada con HCl?

Para protonar al pirrol ya que este es inestable en disoluciones demasiado acidas, pues una vez protonado se puede sustituir con facilidad para estabilizarse.

2. ¿Por qué es importante adicionar las gotas de HCl concentrado al inicio de la reacción?

Es importante ya que esto permite que se forme un carbocatión en el carbonilo

3. ¿De qué manera interviene el etanol en ésta síntesis?

El etanol es una base que permite que se dé la deshidratación en los carbonos para estabilizar al pirrol

4. ¿Qué cuidados deben observarse en el manejo de este producto considerando sus propiedades?

El producto obtenido es un sólido, este se recolecto en los frascos de residuos que posteriormente serán tratados, de acuerdo a las necesidades del laboratorio

5. Proponga el mecanismo de reacción

PREGUNTA EXTRA

Síntesis de un medicamento (paracetamol)

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