Reporte De Biorganica

Objetivos: Llevar a cabo una reacción química empleando un horno de microondas convencional como modo de activación alterna, omitiendo el empleo de disolventes, sintetizar una quinoxalina, compuesto heterocíclico de seis miembros conteniendo nitrógeno.

Antecedentes:

La síntesis química asistida por microondas tienen sus ventajas por ejemplo: ahorro de energéticos, reducir el tiempo de reacción etc. Pero también tiene sus desventajas, una de ellas es que se trabaja con volúmenes pequeños, además de que no se tiene control sobre la reacción.

La radiación microonda está constituida por un campo magnético (transfiere la energía que conduce al calentamiento de las sustancias) y un campo eléctrico que se propagan de forma perpendicular; este tipo de radiación es capaz de afectar la rotación molecular, es importante señalar que la energía microondas no crea o destruye ningún enlace químico.

Existen 3 mecanismos en los que la energía microondas se convierte en calor:

 Rotación dipolar

 Conducción iónica

 Polarización interfacial.

El mecanismo por rotación dipolar se lleva a cabo cuando una molécula con momento dipolar es expuesta a microondas, esta tenderá a alinear su dipolo con el campo eléctrico causando con el movimiento calor por fricción. Este calor será la energía de activación necesaria para romper y crear nuevos enlaces.

Las Quinoxalinas son compuestos heterocíclicos nitrogenados imino-funcionalizados. Se emplean como base farmacéutica en medicamentos y antibióticos gracias a su actividad biológica.

Resultados:

Producto: 2,3-Difenilquinoxalina

• 0.8076 g

• Consistencia: Solida

• Punto de fusión: 112 °C

Masa de bencilo 0.74 g

Masa de 1,2-fenilendiamina 0.38 g

RENDIMIENTO TEORICO

(PM de C14H10O6) (PM C20H14N2)

210.23 g/mol 282.35 g/mol = 0.9938 g

0.74 g X gr

(Masa de C14H10O6) (Masa teórica de C20H14N2)

Rendimiento teórico

Masa de 2,3-Difenilquinoxalina C20H14N2= 0.9938 g

PESOS MOLECULARES

Bencilo C14H10O6

C=12X14=168

H=1X10=10

O=16X2=32

PM Bencilo = 210.23 g/mol

1,2-fenilendiamina C6H8N2

H=1X8=8

C=12X6=72

N=14X2=28

PM 1,2-fenilendiamina = 108.14 g/mol

% de rendimiento de reacción

0.9938g 100%

0.4000g α= 40.24%

ANÁLISIS DE RESULTADOS:

Se realizó la síntesis de 2,3-difenilquinoxalina a través de una reacción de condensación, en la cual ocurrieron ataques nucleofilicos, primero intermoleculares y posteriormente intramoleculares de acuerdo a la propuesta establecida en el mecanismo de reacción. Esta reacción se llevo a cabo empleando una fuente de activación alterna como son las microondas, se utilizo 0.38 g de 1,2-fenilendiamina y 0.74 g de bencilo obteniendo 0.4000 g de 2,3-difenilquinoxalina, representando un 40.24 % del rendimiento de esta reacción. Este porcentaje de rendimiento se puede traducir a partes de los reactivos que no reaccionaron completamente, así como pérdidas durante el tratamiento de la muestra cruda, tratamiento que implico una recristalización.

Se determinó el punto de fusión del producto puro (2,3-difenilquinoxalina) encontrando un valor de 112°C, comparando con el punto de fusión teórico que fue lo esperado.

Las relaciones de frente (Rf) que se obtuvieron con la cromatografía (Hexano/ Acetona 6:4) donde nuestro producto crudo fue desplazado más en comparación de nuestros reactivos

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